Question

19．高分子化合物H可以通過以下過程合成：

已知A中含苯環(huán)且其核磁共振譜有6個吸收峰．請回答：
（1）E中含氧官能團是羧基、羰基（填名稱）
（2）寫出下列反應方程式及其反應類型
①A→B：，加成反應；
②F→H：，縮聚反應；
（3）寫出一種滿足下列條件的F的同分異構體的結構簡式任意一種；
①遇FeCl₃溶液顯紫色；
②能與NaHCO₃溶液反應；
③苯環(huán)上的一氯代物有2種；
④核磁共振氫譜有4種吸收峰．
（4）已知：CH₂=CH₂$\stackrel{一定條件}{→}$□，炔烴也可以發(fā)生類似的反應．試設計丙烯合成的合成路線（合成路線常用的表示方法示例如下）．
A$→_{反應條件}^{反應試劑}$B$→_{反應條件}^{反應試劑}$目標產物．

Answer 1

分析 A的分子式為C₉H₁₀，不飽和度為$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，含苯環(huán)且能與溴發(fā)生加成反應，故側鏈含有1個C=C雙鍵，且其核磁共振譜有6個吸收峰，故A為，則B為，B發(fā)生水解反應生成C為，對比C、D的分子式可知C中羥基被氧化生成D為，D與新制氫氧化銅反應、酸化得到E為，對比E、F的分子式可知，E中羰基與氫氣發(fā)生加成反應生成F為，F發(fā)生水解反應生成高聚物H為，F發(fā)生酯化反應生成G為．（4）中根據逆合成法可知，可以由丙炔通過信息中的加成反應合成，用丙烯與溴發(fā)生加成反應生成BrCH₂CH（Br）CH₃，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應得到丙炔，據此解答．

解答 解：A的分子式為C₉H₁₀，不飽和度為$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，含苯環(huán)且能與溴發(fā)生加成反應，故側鏈含有1個C=C雙鍵，且其核磁共振譜有6個吸收峰，故A為，則B為，B發(fā)生水解反應生成C為，對比C、D的分子式可知C中羥基被氧化生成D為，D與新制氫氧化銅反應、酸化得到E為，對比E、F的分子式可知，E中羰基與氫氣發(fā)生加成反應生成F為，F發(fā)生水解反應生成高聚物H為，F發(fā)生酯化反應生成G為．
（1）E為，含氧官能團是：羧基、羰基，故答案為：羧基、羰基；
（2）①A→B的反應方程式為：，屬于加成反應；
②F→H的反應方程式為：，屬于縮聚反應，
故答案為：，加成反應；，縮聚反應；
（3）滿足下列條件的F（）的一種同分異構體：①遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，②能與NaHCO₃溶液反應，說明含有-COOH，③苯環(huán)上的一氯代物有2種，④核磁共振氫譜有4種吸收峰，符合條件的同分異構體有：，
故答案為：任意一種；
（4）根據逆合成法可知，可以由丙炔通過信息中的加成反應合成，用丙烯與溴發(fā)生加成反應生成BrCH₂CH（Br）CH₃，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應得到丙炔，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷與合成，題目難度中等，關鍵是確定A的結構，再結合反應條件、有機物分子式利用順推法進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．