Question

4．化合物A（C₅H₈）是形成天然橡膠的單體，它的一系列反應如下圖所示（部分反應條件略去）：

已知：，RCH₂CH=CH₂ $→_{nv}^{Br_{2}}$ RCHBrCH=CH₂
請按要求回答下列問題：
（1）反應①和③的反應類型分別是加成反應、取代反應．
（2）A的官能團名稱為碳碳雙鍵；B的分子式為C₅H₈O₂；B形成高聚物的結構簡式為．
（3）反應②的化學方程式為．
（4）C為一溴代物，分子中含-CH₂，均2個，反應④的化學方程式為．
（5）A的名稱是2-甲基-1，3-丁二烯．寫出所有符合下列條件的A的同分異構體的結構簡式：
①環(huán)狀  ②核磁共振氫譜顯示有2種氫原子．

Answer 1

分析 化合物A（C₅H₈）是形成天然橡膠的單體，則A為，由A與B的產物結構、結合反應信息可知，A與B發(fā)生加成反應，可推知B為CH₂=CHCOOC₂H₅，反應①發(fā)生烯烴與溴的加成反應生成，反應②為氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應，反應③在光照條件下與溴發(fā)生取代反應，由信息可知，與碳碳雙鍵相連的碳原子上的H原子被取代，C再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生鹵代烴的水解、酯的水解，再酸化得到C₈H₁₀O₃，故C為一溴代物，由于分子中含-CH₂，均2個，故C為，C₈H₁₀O₃為，據此解答．

解答 解：化合物A（C₅H₈）是形成天然橡膠的單體，則A為，由A與B的產物結構、結合反應信息可知，A與B發(fā)生加成反應，可推知B為CH₂=CHCOOC₂H₅，反應①發(fā)生烯烴與溴的加成反應生成，反應②為氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應，反應③在光照條件下與溴發(fā)生取代反應，由信息可知，與碳碳雙鍵相連的碳原子上的H原子被取代，C再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生鹵代烴的水解、酯的水解，再酸化得到C₈H₁₀O₃，故C為一溴代物，由于分子中含-CH₂，均2個，故C為，C₈H₁₀O₃為，
（1）反應①發(fā)生烯烴與溴的加成反應，反應③在光照條件下與溴發(fā)生取代反應，
故答案為：加成反應；取代反應；
（2）A為，含有官能團為：碳碳雙鍵；B為CH₂=CHCOOC₂H₅，B的分子式為C₅H₈O₂，B含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應生成高聚物，該高聚物的結構簡式為，
故答案為：碳碳雙鍵；C₅H₈O₂；；
（3）反應②的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）反應④的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）A為，名稱為：2-甲基-1，3-丁二烯，A的同分異構體滿足：①環(huán)狀，②核磁共振氫譜顯示有2種氫原子，不可能為五元環(huán)、四元環(huán)，只能為三元環(huán)、含有一個碳碳雙鍵，符合條件的同分異構體有：，
故答案為：2-甲基-1，3-丁二烯；．

點評 本題考查有機物推斷，充分利用有機物的結構、分子式采取正、逆推法相結合進行推斷，需要學生對給予的信息進行利用，熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．