Question

9．有機(jī)物E是制備鎮(zhèn)靜藥安寧G的中間體，E和G的兩種合成路線如下．（部分反應(yīng)條件已略去）

已知：

回答下列問題：
（1）A中所含官能團(tuán)的名稱是醛基，檢驗(yàn)該分子中官能團(tuán)的常用試劑是新制氫氧化銅（或銀氨溶液）．
（2）A與C含有相同的官能團(tuán)，B生成C的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（3）C生成D的化學(xué)方程式是．
（4）試劑a是CH₃Br．
（5）下列說法正確的是b、c．
a．E能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和消去反應(yīng) b．M與K是同系物 c．1mol K能跟2mol NaOH發(fā)生反應(yīng)
（6）G的結(jié)構(gòu)簡式是．
（7）在一定條件下E還能跟COCl₂發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是．
（8）G的同分異構(gòu)體P，分子中含有“”結(jié)構(gòu)，P的核磁共振氫譜有5組峰，P能水解生成CH₃CH₂NH₂和甲，1mol甲跟足量鈉反應(yīng)生成2mol H₂．則P的結(jié)構(gòu)簡式是．

Answer 1

分析 由題給信息可知B為CH₃CH₂CH=C（CH₃）CHO，分子式為C₆H₁₀O，則C的分子式為C₆H₁₂O，可知B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，A與C含有相同的官能團(tuán)，則C為CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）CHO，D應(yīng)為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，由信息ii可知F為，G為，N的分子式為C₁₀H₁₈O₄，由M→N的信息可知K為，試劑a為CH₃Br等，以此解答該題．

解答 解：由題給信息可知B為CH₃CH₂CH=C（CH₃）CHO，分子式為C₆H₁₀O，則C的分子式為C₆H₁₂O，可知B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，A與C含有相同的官能團(tuán)，則C為CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）CHO，D應(yīng)為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，由信息ii可知F為，G為，N的分子式為C₁₀H₁₈O₄，由M→N的信息可知K為，試劑a為CH₃Br等，
（1）A含有醛基，具有還原性，可用新制氫氧化銅（或銀氨溶液）檢驗(yàn)，故答案為：醛基；新制氫氧化銅（或銀氨溶液）；
（2）C為CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）CHO，B為CH₃CH₂CH=C（CH₃）CHO，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，故答案為：加成反應(yīng)；
（3）C生成D的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（4）由以上分析可知試劑a為CH₃Br，故答案為：CH₃Br；
（5）a．E為，含有羥基，可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，故a錯(cuò)誤；
b．K為，與M結(jié)構(gòu)相似，分子式不同，則M與K是同系物，故b正確；
c．1mol K含有2mol酯基，能跟2mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，故c正確；
故答案為：b、c；
（6）由以上分析可知G為，故答案為：；
（7）E為，含有2個(gè)羥基，在一定條件下能跟COCl₂發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（8）G為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體P，分子中含有“”結(jié)構(gòu)，P的核磁共振氫譜有5組峰，說明有5種H原子，
P能水解生成CH₃CH₂NH₂和甲，1mol甲跟足量鈉反應(yīng)生成2mol H₂．說明甲含有2個(gè)羥基、2個(gè)羧基），則P的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷及合成，為高考常見題型，同時(shí)考查學(xué)生知識(shí)遷移能力，利用題給信息進(jìn)行分析解答，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難度較大．