Question

11．在確定苯的結構的研究過程中，曾經有下列結構：a．和b．．請回答下列問題：
（1）若苯的結構為a，則它與結構在下列哪些方面不同D（填字母代號）．
A．一氯代物的種類　　　   B．二氯代物的種類
C．與溴水作用　　　　　   D．一定條件下與氫氣作用
（2）可以選用下列方法證明上述b分子的結構簡式不能表示苯的結構AD．
A．加入溴水振蕩，上下兩層顏色都消失
B．加入溴水振蕩，下層顏色消失
C．點燃，有黑煙生成
D．加入酸性KMnO₄溶液振蕩，上下兩層顏色都消失
（3）苯分子中六個碳原子之間的鍵相同（填“相同”或“不相同”），是一種介于單鍵與雙鍵之間獨特的鍵，苯分子中的六個碳原子和六個氫原子在（填“在”或“不在”）同一個平面上．

Answer 1

分析 （1）結構a為環(huán)烷烴結構，性質與烷烴性質相似，苯介于單鍵與雙鍵之間獨特的鍵，具有烷烴的取代和烯烴的加成性質；
（2）b分子的結構簡式具有碳碳雙鍵的結構，典型反應為加成反應和氧化反應；
（3）若苯的結構中存在單雙鍵交替結構，苯的鄰位二元取代物有兩種，但實際上無同分異構體，苯分子中是一種介于單鍵與雙鍵之間獨特的鍵，六個碳原子之間的鍵相同，苯分子中的六個碳原子和六個氫原子在同一個平面上．

解答 解：（1）若苯的結構為a，結構特點不含雙鍵，介于單鍵與雙鍵之間獨特的鍵，具有烷烴的取代和烯烴的加成性質．
A．若苯的結構為a，一氯代物有1種，若苯的結構為凱庫勒式，一氯代物有1種，故A錯誤；
B．若苯的結構為a，二氯代物有3種，若苯的結構為凱庫勒式，二氯代物有3種，故B錯誤；
C．若苯的結構為a，與溴水不反應，若苯的結構為凱庫勒式，與溴水也不反應，故C錯誤；
D．若苯的結構為a，結構特點不含雙鍵，與氫氣不反應，若苯的結構為凱庫勒式，一定條件下與氫氣發(fā)生加成反應，故D正確；
故答案為：D；
（2）A．若苯的結構為b分子的結構簡式，具有碳碳雙鍵的結構，加入溴水振蕩，碳碳雙鍵與溴單質發(fā)生加成反應，上下兩層顏色都消失，故A正確；
B．若苯的結構為b分子的結構簡式，具有碳碳雙鍵的結構，加入溴水振蕩，碳碳雙鍵與溴單質發(fā)生加成反應，生成無色的物質，故B錯誤；
C．苯由碳和氫組成的化合物，含碳量高，點燃，有黑煙生成，與結構無關，故C錯誤；
D．若苯的結構為b分子的結構簡式，加入酸性KMnO₄溶液振蕩，碳碳雙鍵被氧化，上下兩層顏色都消失，故D正確；
故答案為：AD；
（3）若苯的結構中存在單雙鍵交替結構，苯的鄰位二元取代物有兩種，但實際上無同分異構體，所以能說明苯不是單雙鍵交替結構，苯分子中，每個碳原子中的三個sp²雜化軌道分別與兩個碳原子和一個氫原子形成3個σ鍵，同時每個碳原子還有一個未參加雜化的2p軌道，它們均有一個未成對電子，這些2p軌道相互平行，以“肩并肩”方式相互重疊，形成一個多電子的大π鍵，6個碳碳鍵完全相同，鍵角皆為120°，苯分子呈平面正六邊形，分子中共有十二個原子共面，
故答案為：相同；介于單鍵與雙鍵之間獨特的鍵；在．

點評 本題考查了苯的結構的與性質的探究，準確分析給出的苯的結構的特點是解題關鍵，題目難度中等．