Question

2．有機物A有如圖轉化關系：

已知：
①有機物B是芳香烴的含氧衍生物，其相對分子質(zhì)量為108，B中氧的質(zhì)量分數(shù)為14.8%．
②CH₃一CH₂-COOH+Cl₂$→_{△}^{PCl_{2}}$+HCl
根據(jù)以上信息，回答下列問題：
（1）B的分子式為C₇H₈O；有機物D中含氧官能團名稱是羧基．
（2）A的結構簡式為；檢驗M中官能團的試劑是銀氨溶液或新制備氫氧化銅濁液．
（3）條件I為氫氧化鈉的醇溶液、加熱；D→F的反應類型為水解或取代反應．
（4）寫出下列轉化的化學方程式：
F→E，
F→G．
（5）N的同系物X比N相對分子質(zhì)量大14，符合下列條件的X的同分異構體有13種（不考慮立體異構）
①含有苯環(huán) ②能發(fā)生銀鏡反應③遇FeCl₃溶液顯紫色
寫出其中核磁共振氫譜有五組峰，且吸收峰的面積之比為1：1：2：2：2的同分異構體的結構簡式．

Answer 1

分析 有機物B是芳香烴的含氧衍生物，其相對分子質(zhì)量為108，B中氧的質(zhì)量分數(shù)為14.8%，B中O原子個數(shù)=$\frac{108×14.8%}{16}$=1，碳原子個數(shù)=$\frac{108-16}{12}$=7…8，所以B分子式為C₇H₈O，B中含有苯環(huán)且能連續(xù)被氧化，則B為，B被催化氧化生成M，M為，N為苯甲酸，結構簡式為；
A發(fā)生水解反應生成醇和羧酸，C為羧酸，根據(jù)題給信息知，C發(fā)生取代反應生成D，D發(fā)生反應然后酸化得到E，E能生成H，D是含有氯原子的羧酸，則D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱生成E，E發(fā)生加聚反應生成H，所以D為、E為、C為；D反應生成F，F(xiàn)能反應生成E，則D發(fā)生水解反應生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應生成G，根據(jù)G分子式知，G為；根據(jù)B、C結構簡式知，A為，以此解答該題．

解答 解：（1）B為，分子式為C₇H₈O，D為，含氧官能團為羧基，故答案為：C₇H₈O；羧基；
（2）由以上分析可知A為，M為，含有醛基，可用銀氨溶液或新制備氫氧化銅濁液檢驗，
故答案為：；銀氨溶液或新制備氫氧化銅濁液；
（3）通過以上分析知，條件I為氫氧化鈉的醇溶液、加熱；D為，D發(fā)生水解反應生成F，F(xiàn)為，
故答案為：氫氧化鈉的醇溶液、加熱；水解或取代反應；
（4）F發(fā)生消去反應生成E，反應方程式為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應生成G，反應方程式為，
故答案為：；；
（5）N為苯甲酸，結構簡式為，X是N的同系物，相對分子質(zhì)量比N大14，即X中含有羧基，且分子中碳原子數(shù)比N多一個，根據(jù)條件：①含有苯環(huán) ②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，③遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，如苯環(huán)含有2個取代基，則分別為-CH₂CHO、-OH，有鄰、間、對3種，如苯環(huán)含有3個取代基，可為-CH₃、-CHO、-OH，有10種，共13種，其中核磁共振氫譜有五組峰，且吸收峰的面積之比為1：1：2：2：2的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：13；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析判斷能力及知識遷移能力，以B為突破口采用正逆結合的方法進行推斷，注意結合反應條件、部分物質(zhì)分子式或結構簡式、題給信息進行推斷，注意：鹵代烴發(fā)生反應條件不同其產(chǎn)物不同，題目難度不大．