Question

12．已知CH₃一CH=CH₂+HBr→CH₃CHBrCH₃．1mol某芳香烴A充分燃燒后可以得到8molCO₂和4molH₂0．該芳香烴A在不同條件下能發(fā)生下圖所示的一系列變化：

回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式：C₈H₈．
（2）寫出C、D、E物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C，D，E．
（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O（消去反應(yīng)）．
寫出反應(yīng)⑥化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr（取代反應(yīng)）．

Answer 1

分析 1mol芳香烴A充分燃燒后可以得到8molCO₂和4molH₂O，故烴A的分子式為C₈H₈，不飽和度為$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，A中含有不飽和鍵，故A為，A發(fā)生加聚反應(yīng)生成C為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E為，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成．由信息中烯烴與HBr的加成反應(yīng)可知，不對稱烯烴與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，H原子連接在含有H原子多的C原子上，則與HBr放出加成反應(yīng)生成D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為，據(jù)此解答．

解答 解：1mol芳香烴A充分燃燒后可以得到8molCO₂和4molH₂O，故烴A的分子式為C₈H₈，不飽和度為$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，A中含有不飽和鍵，故A為，A發(fā)生加聚反應(yīng)生成C為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E為，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成．由信息中烯烴與HBr的加成反應(yīng)可知，不對稱烯烴與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，H原子連接在含有H原子多的C原子上，則與HBr放出加成反應(yīng)生成D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為．
（1）由上述分析可知，A的化學(xué)式為C₈H₈，故答案為：C₈H₈；
（2）由上述分析可知，C為，D為，E為，
故答案為：；；；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O，屬于消去反應(yīng)，
反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O（消去反應(yīng)）；
+NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr（取代反應(yīng)）．

點評 本題考查有機推斷與合成，涉及烯烴、鹵代烴、醇等性質(zhì)以及學(xué)生根據(jù)信息給予獲取知識的能力，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，推斷出A的分子式根據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)類型，利用順推法進(jìn)行推斷，是高考熱點題型，難度中等．