Question

20．我國成功研制出具有自主知識產權的治療急性缺血性腦卒中的一類化學新藥-丁苯酞（J），標志著我國在腦血管疾病治療藥物研究領域達到了國際先進水平．合成丁苯酞的一種路線如圖所示．

已知：①
②C能發(fā)生銀鏡反應；
③J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)
回答下列問題：
（1）由A生成B的化學方程式為+Br₂$\stackrel{FeBr_{3}}{→}$+HBr，其反應類型為取代反應
（2）C結構簡式為
（3）下列說法正確的是AC
A．C能發(fā)生加成反應、聚合反應  B．D存在順反異構 C．D的核磁共振氫譜有兩個峰，且峰面積比為3：1
（4）J的結構簡式為，H在一定條件下還能生成高分子化合物K，H生成K的化學方程式為
（5）寫出兩種符合下列條件的G的同分異構體的結構簡式
①核磁共振氫譜有4組峰        ②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
（6）參考題中信息和所學知識，寫出由乙烯和化合物A合成鄰甲基苯乙烯（）的路線流程圖（其他試劑任選）

Answer 1

分析 E的核磁共振氫譜只有一組峰，則E為（CH₃）₃CBr，可知D為，根據信息①可知F為（CH₃）₃CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應，由G的結構逆推可知C為，則A為，B為．根據題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個五元環(huán)，則J為，
（6）由乙烯和化合物A合成鄰甲基苯乙烯（），可由乙烯與水發(fā)生加成反應生成乙醇，乙醇被氧化生成乙醛，甲苯與溴反應生成，與鎂、乙醚反應生成，然后與乙醛反應生成，發(fā)生消去反應生成．

解答 解：（1）A為，與溴發(fā)生取代反應生成，方程式為+Br₂$\stackrel{FeBr_{3}}{→}$+HBr，
故答案為：+Br₂$\stackrel{FeBr_{3}}{→}$+HBr；取代反應；
（2）由以上分析可知C為，故答案為：；
（3）A．C為，含有醛基，可發(fā)生加成反應，可與酚類物質發(fā)生縮聚反應，故A正確；
B．D為，C=C連接連接相同的原子或原子團，不存在順反異構，故B錯誤；
C．D含有2種H，核磁共振氫譜有兩個峰，且峰面積比為6：2=3：1，故C正確．
故答案為：AC；
（4）J為，H為，含有羥基和羧基，可發(fā)生縮聚反應，方程式為，
故答案為：；；
（5）G的同分異構體①核磁共振氫譜有4組峰，②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，對應的結構可能有，
故答案為：；
（6）由乙烯和化合物A合成鄰甲基苯乙烯（），可由乙烯與水發(fā)生加成反應生成乙醇，乙醇被氧化生成乙醛，甲苯與溴反應生成，與鎂、乙醚反應生成，然后與乙醛反應生成，發(fā)生消去反應生成，反應的流程為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，為高考常見題型，側重考查學生的分析能力，充分利用有機物分子、G的結構與反應條件推斷，注意對題目信息的理解，熟練掌握官能團的性質與轉化，題目難度中等．