Question

13．一種生產(chǎn)除蟲劑胺菊酯的重要原料，其合成路線如下：

（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A的系統(tǒng)命名為1，3-丁二烯；
（2）D中官能團(tuán)名稱碳碳雙鍵、羧基，C→D有機(jī)反應(yīng)類型消去反應(yīng)；
（3）寫出C與足量的NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（4）寫出既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（寫出一種即可）HCOOCH₂CH₂CH₃或HCOOCH（CH₃）₂．
（5）下列說(shuō)法正確的是AC
A．反應(yīng)物A屬于不飽和烴
B．該產(chǎn)品的化學(xué)式為C₈H₁₀O₃
C．在B→C反應(yīng)中，不能先催化氧化，再與HBr加成
D．D的核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰．

Answer 1

分析 由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為1，3-丁二烯，即CH₂=CH-CH=CH₂，B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C為，D為HOOC-CH=CH-COOH，E為，可與CH₂=CH-CH=CH₂發(fā)生加成反應(yīng)生成，以此解答該題．

解答 解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為1，3-丁二烯，即CH₂=CH-CH=CH₂，B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C為，D為HOOC-CH=CH-COOH，E為，可與CH₂=CH-CH=CH₂發(fā)生加成反應(yīng)生成，
（1）由以上分析可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A為1，3-丁二烯，故答案為：；1，3-丁二烯；
（2）D為HOOC-CH=CH-COOH，含有碳碳雙鍵、羧基，可由C發(fā)生消去反應(yīng)生成，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；消去反應(yīng)；
（3）C為，與足量的NaOH溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（4）B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基和酯基，應(yīng)為甲酸酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH₂CH₂CH₃或HCOOCH（CH₃）₂，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃或HCOOCH（CH₃）₂；
（5）A．A為1，3-丁二烯，屬于不飽和烴，故A正確；
B．該產(chǎn)品的化學(xué)式為C₈H₈O₃，故B錯(cuò)誤；
C．B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，如先催化氧化，碳碳雙鍵可被氧化，故C正確；
D．D為HOOC-CH=CH-COOH，結(jié)構(gòu)對(duì)稱，D的核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰，故D錯(cuò)誤．
故答案為：AC．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)采取正、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查考生自學(xué)能力和分析推理能力，是熱點(diǎn)題型，難度中等．