Question

3．已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如圖所示．關(guān)于咖啡酸的描述正確的是（　�。�

• A． 與咖啡酸的物質(zhì)類別完全相同（含咖啡酸），且苯環(huán)上只有3個(gè)取代基的同分異構(gòu)體（包括順反異構(gòu)）有18種
• B． 1mol咖啡酸最多可與3molBr₂反應(yīng)
• C． 咖啡酸與       互為同系物
• D． 1mol咖啡酸與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生3mol氣體

Answer 1

分析 由咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子中含2個(gè)酚-OH、1個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)-COOH，結(jié)合酚、烯烴、羧酸的性質(zhì)及同系物的概念、同分異構(gòu)體的書寫原則進(jìn)行解答．

解答 解：A．與咖啡酸的物質(zhì)類別完全相同（含咖啡酸），且苯環(huán)上只有3個(gè)取代基的同分異構(gòu)體，說明苯環(huán)側(cè)鏈為2個(gè)-OH、1個(gè)-CH=CHCOOH或-C（COOH）=CH₂，
當(dāng)側(cè)鏈為2個(gè)-OH、1個(gè)-CH=CHCOOH（存在順反異構(gòu)）時(shí)，苯環(huán)側(cè)鏈3個(gè)取代基可能組合有：①3個(gè)取代基都在間位，有1種結(jié)構(gòu)，②3個(gè)取代基都在鄰位，有2種結(jié)構(gòu)，③3個(gè)取代基中只有2個(gè)相鄰，2個(gè)-OH相鄰的有1種結(jié)構(gòu)，1個(gè)-OH和-CH=CHCOOH相鄰時(shí)有2種結(jié)構(gòu)，所以有1+2+1+2=6種結(jié)構(gòu)，同時(shí)滿足有機(jī)物都存在順反異構(gòu)，總共有6×2=12種結(jié)構(gòu)；
當(dāng)側(cè)鏈為2個(gè)-OH、1個(gè)-C（COOH）=CH₂（不存在順反異構(gòu)）時(shí)，苯環(huán)側(cè)鏈3個(gè)取代基可能組合有：①3個(gè)取代基都在間位，有1種結(jié)構(gòu)，②3個(gè)取代基都在鄰位，有2種結(jié)構(gòu)，③3個(gè)取代基中只有2個(gè)相鄰，2個(gè)-OH相鄰的有1種結(jié)構(gòu)，1個(gè)-OH和-C（COOH）=CH₂相鄰時(shí)有2種結(jié)構(gòu)，總共有1+2+1+2=6種結(jié)構(gòu)，
所以滿足體積的有機(jī)物總共有12+6=18種結(jié)構(gòu)，故A正確；
B．含雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，含酚-OH，酚-OH的鄰對(duì)位與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，所以1mol該有機(jī)物最多消耗4mol溴單質(zhì)，故B錯(cuò)誤；
C．咖啡酸中含有兩個(gè)酚羥基，而分子中含有1個(gè)酚羥基，二者結(jié)構(gòu)不相似，不屬于同系物，故C錯(cuò)誤；
D．只有官能團(tuán)-COOH與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成二氧化碳，1mol該有機(jī)物分子中含有1mol羧基，最多產(chǎn)生1mol二氧化碳，故D錯(cuò)誤；
故選A．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，題目難度中等，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重酚、羧酸、烯烴性質(zhì)的考查，A為易錯(cuò)點(diǎn)，注意掌握同分異構(gòu)體的書寫原則．