Question

某種苯的同系物0.1mol在足量的氧氣中完全燃燒，將產(chǎn)生的高溫氣體依次通過濃硫酸和氫氧化鈉溶液，使?jié)饬蛩嵩鲋?g，氫氧化鈉溶液增重35.2g．
（1）求該有機物的分子式為

 

．
（2）實踐中可根據(jù)核磁共振氫譜（PMR）上觀察到氫原子給出的峰值情況，確定有機物的結(jié)構(gòu)．此含有苯環(huán)的有機物，在PMR譜上峰給出的穩(wěn)定強度僅有四種，它們分別為：①3：1：1   ②1：1：2：6  ③3：2   ④3：2：2：2：1，請分別推斷出其對應(yīng)的結(jié)構(gòu)：
①

 

；②

 

；
③

 

； ④

 

．

Answer 1

考點：有關(guān)有機物分子式確定的計算

專題：有機物分子組成通式的應(yīng)用規(guī)律

分析：濃硫酸增重9g為H₂O的質(zhì)量，其物質(zhì)的量=

9g

18g/mol

=0.5mol，氫氧化鈉溶液增重35.2g為CO₂的質(zhì)量，其物質(zhì)的量=

35.2g

44g/mol

=0.8mol，所以1mol有機物中含有8molC，10molH，分子式為C₈H₁₀，為苯的同系物，則側(cè)鏈為烷基，其核磁共振氫譜峰強度有四種：
①為3：1：1，則分子種有3種H原子，H原子數(shù)目分別為6、2、2，故應(yīng)含有2個甲基，且為鄰位；
②為1：1：2：6，則分子中有4種H原子，H原子數(shù)目分別為1、1、2、6，應(yīng)含有2個甲基，且為間位；
③為3：2，則分子中有2種H原子，H原子數(shù)目分別為6、4，應(yīng)含有2個甲基，且為對位；
④為3：2：2：2：1，則分子種有5種H原子，H原子數(shù)目分別為3、2、2、2、1，故應(yīng)含有1個甲基，故側(cè)鏈為乙基．

解答： 解：（1）濃硫酸增重9g為H₂O的質(zhì)量，其物質(zhì)的量=

9g

18g/mol

=0.5mol，則n（H）=2×0.5mol=1mol，氫氧化鈉溶液增重35.2g為CO₂的質(zhì)量，其物質(zhì)的量=

35.2g

44g/mol

=0.8mol，則n（C）=0.8mol，所以1mol有機物中含有8molC，10molH，分子式為C₈H₁₀，故答案為：C₈H₁₀；
（2）分子式為C₈H₁₀，為苯的同系物，則側(cè)鏈為烷基，其核磁共振氫譜峰強度有四種：
①為3：1：1，則分子種有3種H原子，H原子數(shù)目分別為6、2、2，故應(yīng)含有2個甲基，且為鄰位，結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
②為1：1：2：6，則分子中有4種H原子，H原子數(shù)目分別為1、1、2、6，應(yīng)含有2個甲基，且為間位，結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
③為3：2，則分子中有2種H原子，H原子數(shù)目分別為6、4，應(yīng)含有2個甲基，且為對位，結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
④為3：2：2：2：1，則分子種有5種H原子，H原子數(shù)目分別為3、2、2、2、1，故應(yīng)含有1個甲基，故側(cè)鏈為乙基，結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：．

點評：本題考查有機物分子式的確定、同分異構(gòu)體書寫等，題目難度中等，注意根據(jù)燃燒法利用原子守恒確定分子式．