Question

1912年的諾貝爾化學獎授予法國化學家V．Grignard，用于表彰他所發(fā)明的Grignard試劑（鹵代烴基鎂）廣泛運用于有機合成中的巨大貢獻．Grignard試劑的合成方法是：RX+Mg

乙醚

RMgX（Grignard試劑）．生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結構的化合物（醛、酮等）發(fā)生反應，再水解就能合成各種指定結構的醇：

現(xiàn)以2-丁烯和必要的無機物為原料合成3，4-二甲基-3-己醇，進而合成一種分子式為C₁₀H₁₆O₄的六元環(huán)的物質J，該物質具有一定的對稱性，合成線路如下：

請按要求填空：
（1）3，4-二甲基-3-己醇是：

 

（填代號），E的結構簡式是

 

；
（2）C→E的反應類型是

 

，F(xiàn)→G的反應類型是

 

；
（3）寫出下列化學反應方程式（有機物請用結構簡式表示）：A→B

 

，B→D

 

，F(xiàn)→G

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：由題意可知2-丁烯經一系列反應之后生成F應為醇，則F是3，4-二甲基-3-己醇，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，G和溴發(fā)生加成反應生成H，H和氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應生成I，I和酸發(fā)生酯化反應生成J，所以G為，H為，I為，
F為，E為，D為，C為，B為，A為，I和二元酸發(fā)生酯化反應生成J，C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質J，則J的結構簡式為：，據(jù)此答題；

解答： 解：由題意可知2-丁烯經一系列反應之后生成F應為醇，則F是3，4-二甲基-3-己醇，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，G和溴發(fā)生加成反應生成H，H和氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應生成I，I和酸發(fā)生酯化反應生成J，所以G為，H為，I為，
F為，E為，D為，C為，B為，A為，I和二元酸發(fā)生酯化反應生成J，C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質J，則J的結構簡式為：，
（1）通過以上分析知，3，4-二甲基-3-己醇是F，E的結構簡式為：，
故答案為：F，；
（2）C為，D為，E為，C和D發(fā)生加成反應生成E，G為，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，
故答案為：加成反應，消去反應；
（3）A為，在堿性條件下水解，反應的方程式為，B發(fā)生氧化反應得D，反應的方程式為2CH₃CH₂CH（OH）CH₃+O₂2CH₃COCH₂CH₃+2H₂O，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，反應的方程式為，
故答案為：；2CH₃CH₂CH（OH）CH₃+O₂2CH₃COCH₂CH₃+2H₂O；．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度較大，本題注意結合題給信息以F為解答該題的突破口，用逆推的方法進行推斷，答題時注意把握反應條件，借以推斷官能團的變化．