Question

芳香烴A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到．OPA是一種醫(yī)藥中間體，是最新的外用高效安全抗菌消毒劑．

已知：①2R-CHO

①濃KOH、△

②H+

R-CH₂OH+R-COOH
②同一個(gè)碳上連兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，容易脫一分子水形成羰基．
完成下列填空：
（1）A的名稱(chēng)是

 

．
（2）．已知A→C的條件是Fe（或FeBr₃）做催化劑，寫(xiě)出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

；
（3）．已知OPA分子的式量為134，則OPA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）D（鄰苯二甲酸二乙酯）是一種增塑劑．請(qǐng)用A、不超過(guò)兩個(gè)碳的有機(jī)物及合適的無(wú)機(jī)試
劑為原料，經(jīng)兩步反應(yīng)合成D．寫(xiě)出合成路線(xiàn)流程圖．
合成路線(xiàn)流程圖示例如下：CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH
（5）E在催化劑條件下可以生成聚酯類(lèi)化合物F，寫(xiě)出此反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（6）芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，符合下列條件的G的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有

 

種．
①遇FeCl₃顯紫色       ②能發(fā)生水解反應(yīng)      ③苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A為鄰二甲苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和溴在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，已知A→C的條件是Fe（或FeBr₃）做催化劑，根據(jù)C的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B堿性水解生成OPA，已知OPA分子的式量為134，結(jié)合題中信息②可知，OPA為，結(jié)合已知反應(yīng)信息①，反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A被酸性高錳酸鉀氧化生成D二苯甲酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，鄰苯二甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)得到D（鄰苯二甲酸二乙酯），據(jù)此解答．

解答： 解：A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A為鄰二甲苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和溴在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，已知A→C的條件是Fe（或FeBr₃）做催化劑，根據(jù)C的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B堿性水解生成OPA，已知OPA分子的式量為134，結(jié)合題中信息②可知，OPA為，結(jié)合已知反應(yīng)信息①，反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A被酸性高錳酸鉀氧化生成D二苯甲酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，鄰苯二甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)得到D（鄰苯二甲酸二乙酯），
（1）A為，化學(xué)名稱(chēng)是：鄰二甲苯，故答案為：鄰二甲苯；
（2）由上述分析可知，C的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：，故答案為：；
（3）OPA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

（4）鄰二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成鄰苯二甲酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)苯二甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)得到D（鄰苯二甲酸二乙酯），合成路線(xiàn)為：，
故答案為：；
（5）E在催化劑條件下可以生成聚酯類(lèi)化合物F，此反應(yīng)的化學(xué)方程式為n

催化劑

+（n-1）H₂O，
故答案為：n

催化劑

+（n-1）H₂O；
（6）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，符合下列條件①遇FeCl₃顯紫色，說(shuō)明有酚羥基，②能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明有酯基 ③苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，這樣的結(jié)構(gòu)可以是苯環(huán)上連有-OH、-COOCH₃或-OH、-OOCCH₃或-OH、HCOOCH₂-三種情況，每種情況都有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，所以共有9種同分異構(gòu)體，
故答案為：9．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難度中等，（6）中同分異構(gòu)體的判斷為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)．