Question

19．2-氯-1，3-丁二烯（）是制備氯丁橡膠的原料，由于碳碳雙鍵上的氫原子很難發(fā)生取代反應(yīng)，因此它不能通過1，3-丁二烯與Cl2直接反應(yīng)，如圖是2-氯-1，3-丁二烯的合成路線：

已知：結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定
（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：CH₂OHCH=CHCH₂OH．
（2）寫出一定條件下由制備氯丁橡膠的化學(xué)方程式：．該反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)（填寫反應(yīng)類型）
（3）反應(yīng)①很容易由副反應(yīng)反應(yīng)，寫出有機(jī)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式CH₂ClCHClCHClCH₂Cl（任寫一種）．

Answer 1

分析 l，3-丁二烯與Cl₂發(fā)生1，4加成反應(yīng)生成1，4-二氯-2丁烯；1，4-二氯-2丁烯在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂OHCH=CHCH₂OH，CH₂OHCH=CHCH₂OH含有雙鍵與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂OHCHClCH₂CH₂OH，CH₂OHCHClCH₂CH₂OH在濃硫酸做催化劑、脫水劑條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成2-氯-1，3-丁二烯，據(jù)此解答．

解答 解：（1）l，3-丁二烯為二烯烴，與氯氣按照物質(zhì)的量之比1：1發(fā)生1，4加成加成反應(yīng)生成1，4-二氯-2丁烯；1，4-二氯-2丁烯在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A（CH₂OHCH=CHCH₂OH），A（CH₂OHCH=CHCH₂OH）有雙鍵與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B（CH₂OHCHClCH₂CH₂OH），B（CH₂OHCHClCH₂CH₂OH）在濃硫酸做催化劑、脫水劑條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成2-氯-1，3-丁二烯，
所以A為：CH₂OHCH=CHCH₂OH；B為：CH₂OHCHClCH₂CH₂OH；
故答案為：CH₂OHCH=CHCH₂OH；
（2）在引發(fā)劑條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成氯丁橡膠，方程式：；
故答案為：；
（3）l，3-丁二烯與Cl₂發(fā)生1：2加成反應(yīng)生成1，2，3，4-三氯丁烷，結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂ClCHClCHClCH₂Cl；
故答案為：CH₂ClCHClCHClCH₂Cl．

點(diǎn)評 本題為有機(jī)推斷題，題目難度中等，解題關(guān)鍵是熟悉二烯烴、鹵代烴、醇的性質(zhì)，學(xué)會知識的遷移應(yīng)用．