Question

17．已知實(shí)驗(yàn)室由 合成的反應(yīng)流程如下 （部分試劑和反應(yīng)條件已略去） （X代表鹵素原子，R代表烴基）
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）分別寫(xiě)出B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B、D
（2）反應(yīng)①～⑦中屬于消去反應(yīng)的是②④ （填數(shù)字代號(hào)）屬于加成反應(yīng)的是①③⑤⑥（填數(shù)字代號(hào)）
（3）如果不考慮⑥、⑦反應(yīng)，對(duì)于反應(yīng)⑤，得到的E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式還有：、
（4）試寫(xiě)出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并注明反應(yīng)條件）

Answer 1

分析 與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可生成A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則B為，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)C，則C為，由D發(fā)生加成反應(yīng)可知D中含有碳碳雙鍵，應(yīng)為C的消去反應(yīng)產(chǎn)物，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由產(chǎn)物可知E為，則F為，水解可生成目標(biāo)物，結(jié)合對(duì)應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．
（1）由反應(yīng)②推B為，由反應(yīng)④推D為，據(jù)此解答；
（2））①為加成反應(yīng)，②為消去反應(yīng)，③加成反應(yīng)，④為消去反應(yīng)，⑤為加成反應(yīng)，⑥為加成反應(yīng)，⑦為取代反應(yīng)，據(jù)此解答；
（3）如果不考慮⑥、⑦反應(yīng)，對(duì)于反應(yīng)⑤，可與溴發(fā)生1，2加成，1，4加成或完全加成；
（4）C為，發(fā)生消去反應(yīng)，生成二烯烴；

解答 解：與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可生成A，反應(yīng)①+3H₂$\stackrel{一定條件}{→}$，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，反應(yīng)②$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，則B為，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)C，反應(yīng)③+Br₂→，則C為，由D發(fā)生加成反應(yīng)可知D中含有碳碳雙鍵，應(yīng)為C的消去反應(yīng)產(chǎn)物，反應(yīng)④$→_{△}^{氫氧化鈉/醇}$+2HBr，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)⑤+Br₂→，E為，反應(yīng)⑥++H₂$\stackrel{一定條件}{→}$，則F為，反應(yīng)⑦+2H₂O$→_{△}^{氫氧化鈉}$+2HBr，

（1）反應(yīng)②$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，則B為，反應(yīng)④$→_{△}^{氫氧化鈉/醇}$+2HBr，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；；
（2）①為加成反應(yīng)，②為消去反應(yīng)，③加成反應(yīng)，④為消去反應(yīng)，⑤為加成反應(yīng)，⑥為加成反應(yīng)，⑦為取代反應(yīng)，反應(yīng)①～⑦中屬于消去反應(yīng)的是②④，屬于加成反應(yīng)的是①③⑤⑥，
故答案為：②④；①③⑤⑥；
（3）如果不考慮⑥、⑦反應(yīng)，對(duì)于反應(yīng)⑤，可與溴發(fā)生1，2加成，1，4加成或完全加成，得到的E可能為，
故答案為：、；
（4）C為，發(fā)生消去反應(yīng)可生成D，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見(jiàn)題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力、推斷能力和綜合運(yùn)用化學(xué)知識(shí)的能力的考查，題目難度中等，本題可用正推法推斷，掌握常見(jiàn)的有機(jī)反應(yīng)類型為解答關(guān)鍵．