Question

I．下列敘述正確的是

 

（填字母編號，每小題只有一個正確答案，下同）
A．苯和1-己烯不能用酸性高錳酸鉀溶液將其區(qū)別開
B．甲苯和丙烯分子中所有原子均處于同一平面
C．相同溫度時，甘油比乙醇在水中溶解性更小
D．鄰二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有2種（不考慮立體異構(gòu)）
II．迷迭香酸是從植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如圖．下列敘述正確的是

 

．
A．迷迭香酸的分子式是C₁₈H₂₀O₈
B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)
D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應(yīng)
III．丙烯和乙烯一樣，都是重要的化工原料．由丙烯經(jīng)下列有機反應(yīng)可得到F、G兩種常用的塑料．請回答下列問題．

（1）丙烯中官能團的名稱是

 

；F的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（2）寫出B→C的化學(xué)方程式：

 

．
（3）一定條件下，兩分子E之間脫去一分子水生成一種具有芳香氣味的有機物，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

，其反應(yīng)類型是

 

；若兩分子E之間脫去兩分子水生成一種六元環(huán)化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（4）寫出與E具有相同官能團的同分異構(gòu)體H的結(jié)構(gòu)簡式：

 

，其核磁共振氫譜有

 

種類型氫原子的吸收峰．0.1molH與足量金屬鈉反應(yīng)生成的氫氣在標準狀況下的體積是

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷,有機化學(xué)反應(yīng)的綜合應(yīng)用

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：I．A．苯與酸性高錳酸鉀溶液不反應(yīng)，1-己烯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，紫色褪去；
B．甲苯和丙烯中存在甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能處于同一平面；
C．甘油中含有羥基數(shù)目比乙醇多，與水形成氫鍵更多，溶解度更大；
D．鄰二甲苯苯環(huán)上有2種H原子，其一氯代物有2種；
II．A．根據(jù)迷迭香酸的結(jié)構(gòu)簡式確定其分子式；
B．苯環(huán)與碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
C．根據(jù)酯基、羧基、碳碳雙鍵、酚羥基及苯環(huán)的性質(zhì)分析；
D．酚羥基、羧基、酯基與氫氧化鈉反應(yīng)；
III．丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物F為，丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH₃CHBrCH₂Br，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為CH₃CH（OH）CH₂OH，B發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成C為，C再發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物G，據(jù)此解答．

解答： 解：I．A．苯與酸性高錳酸鉀溶液不反應(yīng)，1-己烯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，溶液紫色褪去，可以區(qū)別苯與1-己烯，故A錯誤；
B．甲苯和丙烯中存在甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能處于同一平面，故B錯誤；
C．甘油中含有羥基數(shù)目比乙醇多，與水形成氫鍵更多，溶解度更大，故C錯誤；
D．鄰二甲苯苯環(huán)上有2種H原子，其一氯代物有2種，故D正確，
故選：D；
II．A．根據(jù)迷迭香酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C₁₈H₁₆O₈，故A錯誤；
B．苯環(huán)與碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol迷迭香酸最多能和7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯誤；
C．含有酯基可以發(fā)生水解反應(yīng)，含有羧基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，含有酚羥基，也可以發(fā)生取代反應(yīng)，故C正確；
D．酚羥基、羧基、酯基與氫氧化鈉反應(yīng)，1mol迷迭香酸最多能和含6molNaOH的水溶液完全反應(yīng)，故D錯誤，
故選：C；
III．丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物F為，丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH₃CHBrCH₂Br，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為CH₃CH（OH）CH₂OH，B發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成C為，C再發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物G，
（1）丙烯中官能團的名稱是：碳碳雙鍵，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：碳碳雙鍵；；
（2）B→C的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）一定條件下，兩分子E（）之間脫去一分子水生成一種具有芳香氣味的有機物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式：，其反應(yīng)類型是：酯化反應(yīng)；若兩分子E之間脫去兩分子水生成一種六元環(huán)化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；；
（4）與E（）具有相同官能團的同分異構(gòu)體H的結(jié)構(gòu)簡式：HOCH₂CH₂COOH，其核磁共振氫譜有4種類型氫原子的吸收峰．羥基、羧基都有鈉反應(yīng)生成氫氣，0.1molH與足量金屬鈉反應(yīng)生成的氫氣為0.1mol，標準狀況下生成氫氣的體積是0.1mol×22.4L/mol=2.24L，
故答案為：HOCH₂CH₂COOH；4；2.24L．

點評：本題考查有機物推斷、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機反應(yīng)類型等，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，再結(jié)合反應(yīng)條件進行推斷，難度中等．