Question

7．苯丙酸苯酯（）是合成高聚酚酯的原料，其合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖所示：

已知：Ⅰ：CH₃CH=CH₂$→_{O_{2}}^{催化劑}$CH₃CHO+HCHO
Ⅱ：
（1）A的化學(xué)名稱為甲醛，B的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）C分子中官能團(tuán)名稱是羥基、羧基，由C生成D的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為．
（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為．
（5）D的同分異構(gòu)體中，含有碳碳雙鍵和-COO-的芳香族化合物有11種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：1：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為或．（任寫一種）
（6）根據(jù)題目信息，寫出以丙烯為原料合成乳酸（）的合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）．

Answer 1

分析 根據(jù)流程圖知，①為消去反應(yīng)、②為加成反應(yīng)、③發(fā)生信息i的氧化反應(yīng)，則A為HCHO、B為，B發(fā)生信息ii的反應(yīng)，C結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡式為，D和苯酚發(fā)生酯化反應(yīng)生成，
（6）乙烯被催化氧化生成CH₃CHO，CH₃CHO和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH（OH）CN，該物質(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃CH（OH）COOH，以此解答該題．

解答 解：（1）A的名稱為甲醛，B為，故答案為：甲醛；；
（2）由以上分析可知C含有的官能團(tuán)為羥基、羧基，由C生成D的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，故答案為：羥基、羧基；消去反應(yīng)；
（3）反應(yīng)①為氯代烴的消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）反應(yīng)③為酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為，故答案為：；
（5）D為，對應(yīng)的同分異構(gòu)體中，含有碳碳雙鍵和-COO-的芳香族化合物可能為：如果取代基為-CH=CH₂和HCOO-，有鄰間對三種；如取代基為-CH=CH₂、-COOH，有鄰間對三種，如含有一個取代基，則可能為-OOCCH=CH₂、-COOCH=CH₂、-CH=CHOOCH、-CH=CHCOOH、-C（COOH）=CH₂等，共11種，則還有10種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：1：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為或，
故答案為：11；或；
（6）乙烯被催化氧化生成CH₃CHO，CH₃CHO和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH（OH）CN，該物質(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃CH（OH）COOH，流程為，故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷和有機(jī)合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識綜合應(yīng)用能力，明確有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型及反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是根據(jù)反應(yīng)物和生成物采用知識遷移的方法進(jìn)行有機(jī)合成，題目難度中等．