Question

有機物A、B、C、D、E、F、G、H相互轉化關系如下圖所示．5.2g F能與100mL 1mol/L NaOH溶液恰好完全中和，0.1mol F還能與足量NaHCO₃反應，在標準狀況下放出4.48L CO₂．D的分子式為C₃H₃O₂Na，E的分子中含有羧基．

（1）寫出物質C中的官能團的名稱：

 

；
（2）寫出物質F、H的結構簡式；F

 

H

 

；
（3）寫出反應①、④的化學反應類型：①

 

④

 

；
（4）寫出變化①、③的化學方程式；①

 

③

 

；
（5）寫出相對分子質量比B大14，且與B具有相同官能團的所有物質的結構式（不考慮立體異構）

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由轉化關系可知A為酯，水解生成B和C，由C→E→D→B可知B、C碳原子數相等，B能發(fā)生加聚反應，且由D→B可知D應含有碳碳雙鍵和羧基，應為CH₂=CHCOOH，C應含有羥基和溴原子，0.1mol F還能與足量NaHCO₃反應，在標準狀況下放出4.48L CO₂，說明F中含有2個羧基，由C→G→F可知C應為BrCH₂CH₂CH₂OH，則E為BrCH₂CH₂COOH，D為CH₂=CHCOONa，A為BrCH₂CH₂CH₂OOCCH=CH₂，G為HOCH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)為HOOCCH₂COOH，H為，相對分子質量為104，符合5.2g F能與100mL 1mol/L NaOH溶液恰好完全中和，結合對應物質的結構和性質以及題目要求解答該題．

解答： 解：由轉化關系可知A為酯，水解生成B和C，由C→E→D→B可知B、C碳原子數相等，B能發(fā)生加聚反應，且由D→B可知D應含有碳碳雙鍵和羧基，應為CH₂=CHCOOH，C應含有羥基和溴原子，0.1mol F還能與足量NaHCO₃反應，在標準狀況下放出4.48L CO₂，說明F中含有2個羧基，由C→G→F可知C應為BrCH₂CH₂CH₂OH，則E為BrCH₂CH₂COOH，D為CH₂=CHCOONa，A為BrCH₂CH₂CH₂OOCCH=CH₂，G為HOCH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)為HOOCCH₂COOH，H為．
（1）由以上分析可知C為BrCH₂CH₂CH₂OH，含有羥基和溴原子，故答案為：羥基、溴原子；
（2）由以上分析可知F為HOOCCH₂COOH，H為，
故答案為：HOOCCH₂COOH；；
（3）E為BrCH₂CH₂COOH，D為CH₂=CHCOONa，E生成D為消去反應，④為酯的水解反應，
故答案為：消去反應；水解反應；
（4）反應①的化學方程式為BrCH₂CH₂COOH+2NaOH

CH3CH2OH

△

CH₂=CHCOONa+NaBr+H₂O，
反應③的方程式為BrCH₂CH₂CH₂OOCCH=CH₂+H₂OCH₂=CHCOOH+BrCH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：BrCH₂CH₂COOH+2NaOH

CH3CH2OH

△

CH₂=CHCOONa+NaBr+H₂O；BrCH₂CH₂CH₂OOCCH=CH₂+H₂OCH₂=CHCOOH+BrCH₂CH₂CH₂OH；
（5）相對分子質量比B大14，且與B具有相同官能團的所有物質的結構式有CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCH₂COOH、，
故答案為：CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCH₂COOH、．

點評：本題考查有機物的推斷，為高考高頻考點，側重于學生的分析能力和推斷能力的考查，注意把握題給信息，難度中等．