Question

9．OPA可用作內(nèi)窺鏡手術(shù)用器械抗菌消毒劑，也用于合成新抗血小板聚集藥吲哚波芬．

已知：無α-H（醛基相鄰碳上的氫）的醛能發(fā)生歧化反應(yīng)，如：2HCHO+KOH$\stackrel{△}{→}$CH₃OH+HCOOK由烴A合成OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示．
回答下列問題：
（1）下列關(guān)于A的說法正確的是ac（填字母）．
a．與苯互為同系物    b．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
c．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色    d．能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物
（2）A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（3）OPA的化學(xué)名稱為鄰苯二甲醛．
（4）C中所含官能團(tuán)的名稱為溴原子．
（5）E是一種聚酯類高分子化合物，由D生成E的化學(xué)方程式為．
（6）D的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個取代基，能水解且能與FeC1₃溶液    發(fā)生顯色反應(yīng)的有9種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜只有5組峰的是（填結(jié)構(gòu)簡式）．
（7）寫出以甲苯為原料（其他無機(jī)試劑任選）制備苯甲酸苯甲酯的合成路線：．

Answer 1

分析 A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式知，A為鄰二甲苯，其結(jié)構(gòu)簡式為，A和溴在鐵作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)B的分子式知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，再脫水后生成OPA為，結(jié)合已知反應(yīng)信息無α-H（醛基相鄰碳上的氫）的醛能發(fā)生歧化反應(yīng)可知，鄰苯二甲醛反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，E是一種聚酯類高分子化合物，D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答；
（7）甲苯與氯氣在光照條件下得到，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解得到，甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化得到，苯甲酸與苯甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生轉(zhuǎn)化反應(yīng)得到苯甲酸苯甲酯．

解答 解：（1）根據(jù)上面的分析可知，A為，則與苯互為同系物，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，也不能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，故答案為：ac； 
（2）A和溴在鐵作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）根據(jù)上面的分析可知，OPA為，化學(xué)名稱為鄰苯二甲醛，故答案為：鄰苯二甲醛；
（4）由C的結(jié)構(gòu)簡式得出C中官能團(tuán)的名稱是溴原子，故答案為：溴原子；
（5）D的結(jié)構(gòu)簡式為，則由D生成E的化學(xué)反應(yīng)方程式為 ，
故答案為：；
（6）D為，D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個取代基，能水解且能與FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，即一個取代基為-OH，一個含酯基，則可能為-OH和-CH₂OOCH，或-OH、-OOCCH₃，或-OH、-COOCH₃，分別有鄰間對三種，共有9種；其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜只有5組峰的是，
故答案為：9；；
（7）甲苯與氯氣在光照條件下得到，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解得到，甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化得到，苯甲酸與苯甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生轉(zhuǎn)化反應(yīng)得到苯甲酸苯甲酯，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限定條件的同分異構(gòu)體書寫等，注意掌握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，結(jié)合反應(yīng)條件與有機(jī)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，難度中等．