Question

10．實驗室有一試劑瓶的標簽嚴重破損，只能隱約看到如圖所示部分，取該試劑瓶中的試劑，通過燃燒實驗測得：0.1mol該物質(zhì)完全燃燒只得到39.6gCO₂和9gH₂O．
（1）通過計算可知該有機物M的分子式為C₉H₁₀O₃．
（2）進一步實驗可知：
①該物質(zhì)能與碳酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體；
②0.1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應可生成氫氣2.24L（折算成標準狀況）；
③該物質(zhì)能發(fā)生消去反應
④該物質(zhì)在濃硫酸加熱的條件下生成含兩個六元環(huán)的酯類；
則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為；
所含官能團名稱為羧基和羥基；
步驟④中生成含兩個六元環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡式：．
（3）A經(jīng)下列轉(zhuǎn)化可以生成該物質(zhì)，若取C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加如足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀．

①寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：；
②B轉(zhuǎn)化成C的化學方程式：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2；
③寫出C發(fā)生水解反應的化學方程式：．

Answer 1

分析 （1）39.6g CO₂的物質(zhì)的量為$\frac{39.6g}{44g/mol}$=0.9mol，9g H₂O的物質(zhì)的量為$\frac{9g}{18g/mol}$=0.5mol，分子中C原子數(shù)目為$\frac{0.9mol}{0.1mol}$=9、H原子數(shù)目為$\frac{0.5mol×2}{0.1mol}$=10，故氧原子數(shù)目為$\frac{166-12×9-10}{16}$=3，故M的分子式為C₉H₁₀O₃；
（2）M能與碳酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體，則M含有羧基；0.1molM與Na反應生成氫氣2.24L，氫氣物質(zhì)的量為0.1mol，則M分子中還含有1個-OH，M在“濃硫酸和加熱”的條件下生成含兩個六元環(huán)的酯類，且M能發(fā)生消去反應，結(jié)合M的殘余結(jié)構(gòu)可知，M為，M在“濃硫酸和加熱”的條件下生成的酯為；
（3）A經(jīng)下列轉(zhuǎn)化可以生成M，若取C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀，則白色沉淀為AgCl，A中含有氯原子，A連續(xù)發(fā)生氧化反應生成C，C發(fā)生水解反應得到M，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡式可知，故A為，B為，C為，據(jù)此解答．

解答 解：（1）39.6g CO₂的物質(zhì)的量為$\frac{39.6g}{44g/mol}$=0.9mol，9g H₂O的物質(zhì)的量為$\frac{9g}{18g/mol}$=0.5mol，分子中C原子數(shù)目為$\frac{0.9mol}{0.1mol}$=9、H原子數(shù)目為$\frac{0.5mol×2}{0.1mol}$=10，故氧原子數(shù)目為$\frac{166-12×9-10}{16}$=3，故M的分子式為C₉H₁₀O₃，故答案為：C₉H₁₀O₃；
（2）M能與碳酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體，則M含有羧基；0.1molM與Na反應生成氫氣2.24L，氫氣物質(zhì)的量為0.1mol，則M分子中還含有1個-OH，M在“濃硫酸和加熱”的條件下生成含兩個六元環(huán)的酯類，且M能發(fā)生消去反應，結(jié)合M的殘余結(jié)構(gòu)可知，M為，所含官能團名稱為羧基和羥基，M在“濃硫酸和加熱”的條件下生成的酯為，
故答案為：；羧基和羥基；；
（3）A經(jīng)下列轉(zhuǎn)化可以生成M，若取C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀，則白色沉淀為AgCl，A中含有氯原子，A連續(xù)發(fā)生氧化反應生成C，C發(fā)生水解反應得到M，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡式可知，故A為，B為，C為，則：
①A的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
②B轉(zhuǎn)化成C的化學方程式：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2，
故答案為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2；
③C發(fā)生水解反應的化學方程式為，
故答案為：．



①A轉(zhuǎn)化成B的化學方程式為，其反應類型為：氧化反應，
故答案為：；氧化反應；
②C→M的第①步反應的化學化學方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷、同分異構(gòu)體、有機反應方程式書寫等，通過計算結(jié)合M的性質(zhì)確定M的結(jié)構(gòu)簡式是關(guān)鍵，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．