Question

芳香化合物A（）在一定條件下可以發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化（其他產(chǎn)物和水已略去）．

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出A的分子式

 

．
（2）1mol A在氫氧化鈉溶液中加熱，充分反應(yīng)消耗氫氧化鈉

 

mol．
（3）寫(xiě)出由E制得F的化學(xué)方程式：

 

，反應(yīng)類(lèi)型是

 

．
（4）有機(jī)物B與乙酸酐（CH₃COOCOCH₃）直接反應(yīng)可制得阿司匹林：（即乙酰水楊酸，分子式 C₉H₈O₄），滿(mǎn)足以下條件的阿司匹林的同分異構(gòu)體有

 

種．
①苯環(huán)上只含有兩個(gè)側(cè)鏈       ②有兩個(gè)酯基         ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
其中核磁共振氫譜是3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有

 

種．
（5）有機(jī)物C可以由乳酸（）經(jīng)過(guò)幾步有機(jī)反應(yīng)制得，試寫(xiě)出以乳酸為主要原料制備有機(jī)物C的合成路線(xiàn)流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）．合成路線(xiàn)流程圖示例如下：CH₃CH₂OH

濃H2SO4

170℃

 CH₂=CH₂

H2

催化劑/△

CH₂CH₃CH₃．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A為，在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到B與C，結(jié)合B、C分子式可知，B為，C為HOCH₂CH（OH）COOH，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，D為，E為，E與乙醇發(fā)生轉(zhuǎn)化反應(yīng)得到F為，據(jù)此解答．

解答： 解：A為，在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到B與C，結(jié)合B、C分子式可知，B為，C為HOCH₂CH（OH）COOH，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，D為，E為，E與乙醇發(fā)生轉(zhuǎn)化反應(yīng)得到F為，
（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A的分子式為C₁₀H₇O₄Cl，
故答案為：C₁₀H₇O₄Cl．
（2）因?yàn)锳中有兩個(gè)酯基和一個(gè)鹵原子，其中一個(gè)酯基水解還能生成酚羥基，所以1mol A在氫氧化鈉溶液中加熱，充分反應(yīng)消耗氫氧化鈉 4mol，
故答案為：4．
（3）由E制得F的化學(xué)方程式為：，反應(yīng)類(lèi)型是取代（酯化）反應(yīng)，
故答案為：；取代（酯化）反應(yīng)．
（4）滿(mǎn)足以下條件的阿司匹林（）的同分異構(gòu)體①苯環(huán)上只含有兩個(gè)側(cè)鏈，②有兩個(gè)酯基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，至少有一個(gè)甲酸形成的酯基，側(cè)鏈為-OOCH、-OOCCH₃，或-OOCH、-COOCH₃，或-OOCH、-CH₂OOCH，各有鄰、間、對(duì)三種，故共有9種，其中核磁共振氫譜是3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、共2種，
故答案為：9；2．
（5）有機(jī)物C為HOCH₂CH（OH）COOH，由乳酸（）制得C，可以先消去再加成再引入一個(gè)官能團(tuán)，即先消去生成碳碳雙鍵，再與溴加成，再水解即得產(chǎn)品，具體合成路線(xiàn)為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷和有機(jī)合成，注意充分利用有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與分子式、轉(zhuǎn)化條件進(jìn)行推斷，注意有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入方法，難度中等．