Question

化學(xué)將對(duì)人類解決資源問題作出重大貢獻(xiàn)．乙基香草醛（）是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁．
（1）寫出乙基香草醛分子中的含氧官能團(tuán)的名稱：醛基、

 

；
（2）乙基香草醛不能發(fā)生下列反應(yīng)中的

 

（填序號(hào)）；
①氧化②還原③加成④取代⑤消去⑥顯色⑦加聚
（3）乙基香草醛有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件乙基香草醛所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

；
①屬于酯類；②能與新制氫氧化銅加熱后反應(yīng)生成紅色沉淀；③苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，其中一個(gè)是羥基
（4）尼泊金乙酯是乙基香草醛的一種同分異構(gòu)體，可通過以下過程進(jìn)行合成：
（a）寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

 

，B

 

；
（b）寫出第⑥歩反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）中含-CHO、-OH及醚鍵；
（2）結(jié)合醛、酚的性質(zhì)分析發(fā)生的反應(yīng)；
（3）①屬于酯類，說明含有酯基；②能與新制氫氧化銅加熱后反應(yīng)生成紅色沉淀，說明含有醛基；③苯環(huán)上只有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，其中一個(gè)是羥基，以此寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）由合成流程可知，①為苯的取代反應(yīng)生成溴苯，②為水解反應(yīng)生成A為苯酚，③為酚-OH與Na或NaOH反應(yīng)，④為酚鈉對(duì)位C上的H被取代，⑤為酸化，⑥為酯化反應(yīng)，以此來解答．

解答： 解：（1）乙基香草醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該物質(zhì)中含有醛基、酚羥基和醚鍵，故答案為：醚鍵和酚羥基；
（2）乙基香草醛含有醛基、酚羥基和醚鍵和苯環(huán)，醛基能發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)，苯環(huán)上含有酚羥基，所以能發(fā)生顯色反應(yīng)、取代反應(yīng)，苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)和還原反應(yīng)，所以不能發(fā)生的反應(yīng)是消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)，故答案為：⑤⑦；
（3））①屬于酯類，說明含有酯基；②能與新制氫氧化銅加熱后反應(yīng)生成紅色沉淀，說明含有醛基；③苯環(huán)上只有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，其中一個(gè)是羥基，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，
故答案為：或；
（4）由合成流程可知，①為苯的取代反應(yīng)生成溴苯，②為水解反應(yīng)生成A為，③為酚-OH與Na或NaOH反應(yīng)，④為酚鈉對(duì)位C上的H被取代生成B為，⑤為酸化，⑥為酯化反應(yīng)生成尼泊金乙酯為，
（a）由上述分析可知，A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、故答案為：；；
（b）第⑥歩反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)化學(xué)合成，為高頻考點(diǎn)，把握結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及合成流程中官能團(tuán)、結(jié)構(gòu)變化推斷物質(zhì)為解答的關(guān)鍵，注意（4）合成中酚羥基的保護(hù)為解答的難點(diǎn)，在做此類題目的時(shí)候，還要注意發(fā)生反應(yīng)的官能團(tuán)以及官能團(tuán)的位置，題目難度中等．