Question

17．肉桂醛（C₉H₈O）是一種常用香精，在食品、醫(yī)藥化工等方面都有應用．肉桂醛與其他有機物具有如圖轉化關系，其中A為一氯代烴．

（1）肉桂醛是苯的一取代物，與H₂加成的產物中沒有支鏈，肉桂醛結構簡式是，肉桂醛分子結構中有6種不同化學環(huán)境的氫原子．
（2）反應A→B的化學方程式是，B轉化為肉桂醛的反應條件為Cu/Ag加熱．
（3）Z不能發(fā)生的反應類型是（填字母）b．
a．取代反應    b．加聚反應    c．加成反應    d．消去反應
（4）Y與乙醇在一定條件下反應的化學方程式是．
（5）寫出符合下列條件的Y的一種同分異構體的結構簡式：．
①屬于酯類  ②苯環(huán)上只有一個取代基  ③能發(fā)生銀鏡反應．

Answer 1

分析 肉桂醛分子式為C₉H₈O，不飽和度為$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，是苯的一取代物，則側鏈含有碳碳雙鍵與羥基，與H₂加成的產物中沒有支鏈，肉桂醛結構簡式是，肉桂醛乙銀氨溶液發(fā)生氧化反應生成X，X酸化得到Y，則X為，Y為，Y與溴發(fā)生加成反應生成Z為，A→B發(fā)生鹵代烴的水解反應，B發(fā)生醇的催化氧化生成生成肉桂醛，結構肉桂醛的結構可知，A可以為，B為，據此解答．

解答 解：肉桂醛分子式為C₉H₈O，不飽和度為$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，是苯的一取代物，則側鏈含有碳碳雙鍵與羥基，與H₂加成的產物中沒有支鏈，肉桂醛結構簡式是，肉桂醛乙銀氨溶液發(fā)生氧化反應生成X，X酸化得到Y，則X為，Y為，Y與溴發(fā)生加成反應生成Z為，A→B發(fā)生鹵代烴的水解反應，B發(fā)生醇的催化氧化生成生成肉桂醛，結構肉桂醛的結構可知，A可以為，B為，
（1）肉桂醛結構簡式是，其苯環(huán)上有3種H原子，支鏈上有3種H原子，所以肉桂醛分子結構中有 6種不同化學環(huán)境的氫原子，
故答案為：；6；
（2）A為，B為，A→B發(fā)生鹵代烴的水解反應，化學方程式為，B發(fā)生醇的催化氧化生成生成肉桂醛，反應條件為Cu/Ag  加熱，
故答案為：；Cu/Ag  加熱；
（3）Z為，含有羧基，可以發(fā)生取代反應，含有溴原子，可以發(fā)生消去反應、取代反應，含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應，不能發(fā)生加聚反應，故答案為：b；
（4）Y（）與乙醇在一定條件下反應的化學方程式是：，
故答案為：；
（5）符合下列條件的Y（）的一種同分異構體的結構簡式：①屬于酯類 ②苯環(huán)上只有一個取代基 ③能發(fā)生銀鏡反應，符合條件的同分異構體為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，關鍵是確定肉桂醛的結構，再根據轉化關系中反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．