Question

5．有機物A和B的分子式均為C₁₁H₁₂O₅，在稀硫酸中加熱均能生成C和D，其中D能發(fā)生如下變化（略去了部分產物及反應條件）：

已知：i．A、B、C、D、E均能與NaHCO₃反應；
 ii．只有A、C能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種；
iii．E能發(fā)生銀鏡反應；
iv．G能使溴的四氯化碳溶液褪色．
請按要求回答下列問題：
（1）G所含官能團名稱：碳碳雙鍵、羧基；圖中屬于氧化反應的是①．
（2）寫出結構簡式：B、I、J．
（3）寫出下列反應的化學方程式：
反應 ④：．
反應A→C+D：．
（4）能同時滿足下列三個條件的C的同分異構體有3種．
①苯環(huán)上一鹵代物只有兩種 ②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應 ③能發(fā)生銀鏡反應．
寫出其中一種的結構簡式：任意一種．

Answer 1

分析 A、B、C、D、E能與NaHCO₃反應，均含有-COOH，D在濃硫酸作用下反應得到五元環(huán)酯I，則D為HOCH₂CH₂CH₂COOH，I為，D發(fā)生羧基反應生成高聚酯J為，E能發(fā)生銀鏡反應，E中含有醛基，由D、E分子式可知，D發(fā)生催化氧化生成E，則E為OHCCH₂CH₂COOH，D中羥基與HBr發(fā)生取代反應生成F為BrCH₂CH₂CH₂COOH，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，F發(fā)生消去反應生成G為CH₂=CHCH₂COOH，G發(fā)生加聚反應生成H為．
有機物A和B的分子式均為C₁₁H₁₂O₅，在稀硫酸中加熱均能生成C和D，A、C能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，則A、C均含有苯環(huán)與酚羥基，由于D的分子式為C₄H₈O₃，故C分子有7個碳原子，且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，結合C中含有羧基，故C為，則A為，由C、D的結構簡式及B不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應但能與NaHCO₃反應，可得出B的結構簡式為，據此解答．

解答 解：A、B、C、D、E能與NaHCO₃反應，均含有-COOH，D在濃硫酸作用下反應得到五元環(huán)酯I，則D為HOCH₂CH₂CH₂COOH，I為，D發(fā)生羧基反應生成高聚酯J為，E能發(fā)生銀鏡反應，E中含有醛基，由D、E分子式可知，D發(fā)生催化氧化生成E，則E為OHCCH₂CH₂COOH，D中羥基與HBr發(fā)生取代反應生成F為BrCH₂CH₂CH₂COOH，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，F發(fā)生消去反應生成G為CH₂=CHCH₂COOH，G發(fā)生加聚反應生成H為．
有機物A和B的分子式均為C₁₁H₁₂O₅，在稀硫酸中加熱均能生成C和D，A、C能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，則A、C均含有苯環(huán)與酚羥基，由于D的分子式為C₄H₈O₃，故C分子有7個碳原子，且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，結合C中含有羧基，故C為，則A為，由C、D的結構簡式及B不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應但能與NaHCO₃反應，可得出B的結構簡式為．
（1）G為CH₂=CHCH₂COOH，所含官能團名稱：碳碳雙鍵、羧基，圖中屬于氧化反應的是：①，
故答案為：碳碳雙鍵、羧基；①；
 （2）B的結構簡式為，I的結構簡式為，J的結構簡式為，
故答案為：；；；
（3）反應 ④的化學方程式為：，
反應A→C+D的化學方程式為：，
故答案為：；；
（4）能同時滿足下列三個條件的C（）的同分異構體：與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，苯環(huán)上一鹵代物只有兩種，符合條件的同分異構體有：，
故答案為：3；任意一種．

點評 本題考查有機推斷，涉及酯、醇、醛等性質以及學生根據信息給予獲取知識的能力，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的閱讀力和思維能力，利用給予的信息確定有機物結構是本題關鍵之處，注意根據反應條件及分子式進行進行推斷，是高考熱點題型，難度中等．