Question

【化學(xué)選修5-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
聚酯纖維在服裝、室內(nèi)裝飾和工業(yè)領(lǐng)域中有廣泛應(yīng)用．下圖是合成某種聚酯纖維G的流程圖：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：已知：質(zhì)譜圖表明F的相對(duì)分子質(zhì)量為166，其中含碳57.8%含氫3.6%，其余為氧；F能與NaHCO₃溶液反應(yīng)且含有苯環(huán)；核磁共振氫譜表明D、F分子中均有兩種類(lèi)型的氫原子，且D分子中兩種類(lèi)型的氫原子的個(gè)數(shù)比為1：1．
（1）A在一定的條件下可以制備酒精，則A的結(jié)構(gòu)式為

 

．
（2）從A到B，工業(yè)上一般通過(guò)兩步反應(yīng)來(lái)完成，則在其第一步的反應(yīng)中一般采用的化學(xué)試劑是

 

，第二步反應(yīng)類(lèi)型為

 

．若此處從原子利用率100%的角度考慮，通過(guò)A與某種無(wú)機(jī)物一步合成B，該無(wú)機(jī)物的化學(xué)式是

 

．
（3）寫(xiě)出B物質(zhì)與乙酸完全酯化后生成的有機(jī)物的名稱(chēng)：

 

．
（4）寫(xiě)出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：

 

．
（5）在一定條件下，若1mol F與1mol甲醇恰好完全反應(yīng)生成1mol H和1mol水，H有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的H的同分異構(gòu)體的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
a．該有機(jī)物呈中性，但1mol該有機(jī)物最多能與4mol NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)
b．該有機(jī)物苯環(huán)上的一氯代物只有兩種
c.1mol該有機(jī)物與銀銨溶液反應(yīng)最多能生成2mol Ag．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：

分析：質(zhì)譜圖表明F的相對(duì)分子質(zhì)量為166，其中含碳57.8%，含氫3.6%，其余為氧，則分子中N（C）=

166×57.8%

12

=8、N（H）=

166×3.6%

1

=6，故分子中N（O）=

166-12×8-6

16

=4，故F的分子式為C₈H₆O₄，F(xiàn)能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，則F含有-COOH，且F含有苯環(huán)，F(xiàn)分子中有兩種類(lèi)型的氫原子，則F為，核磁共振氫譜表明D分子中有兩種類(lèi)型的氫原子，且D分子中兩種類(lèi)型的氫原子的個(gè)數(shù)比為1：1，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，C為，D為，E為．石油裂解得到A，A在一定的條件下可以制備酒精，則A為CH₂=CH₂，B與F得到聚酯纖維G，則B為醇，則B為HOCH₂CH₂OH，故G為，據(jù)此解答．

解答： 解：質(zhì)譜圖表明F的相對(duì)分子質(zhì)量為166，其中含碳57.8%，含氫3.6%，其余為氧，則分子中N（C）=

166×57.8%

12

=8、N（H）=

166×3.6%

1

=6，故分子中N（O）=

166-12×8-6

16

=4，故F的分子式為C₈H₆O₄，F(xiàn)能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，則F含有-COOH，且F含有苯環(huán)，F(xiàn)分子中有兩種類(lèi)型的氫原子，則F為，核磁共振氫譜表明D分子中有兩種類(lèi)型的氫原子，且D分子中兩種類(lèi)型的氫原子的個(gè)數(shù)比為1：1，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，C為，D為，E為．石油裂解得到A，A在一定的條件下可以制備酒精，則A為CH₂=CH₂，B與F得到聚酯纖維G，則B為醇，則B為HOCH₂CH₂OH，故G為，
（1）A為乙烯，結(jié)構(gòu)式為：，故答案為：；
（2）由乙烯得到乙二醇，乙烯先與溴的四氯化碳溶液得到1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到乙二醇，若此處從原子利用率100%的角度考慮，通過(guò)A與某種無(wú)機(jī)物一步合成B，根據(jù)原子守恒可知，該無(wú)機(jī)物的化學(xué)式是H₂O₂，故答案為：溴的四氯化碳溶液；水解反應(yīng)；H₂O₂；
（3）B（乙二醇）與乙酸完全酯化后生成的有機(jī)物的名稱(chēng)：二乙酸乙二酯，故答案為：二乙酸乙二酯；
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（5）F為，若1mol F與1mol甲醇恰好完全反應(yīng)生成1mol H和1mol水，則H為，符合下列條件的H的同分異構(gòu)體的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：a．該有機(jī)物呈中性，用含有酯基，但1mol該有機(jī)物最多能與4mol NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)，含有2故羧酸與酚形成的酯基，c.1mol該有機(jī)物與銀銨溶液反應(yīng)最多能生成2mol Ag，含有1個(gè)甲酸與酚形成的酯基，b．該有機(jī)物苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，含有2個(gè)不同的取代基處于對(duì)位，符合條件的同分異構(gòu)體為：等，
故答案為：等．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，確定F的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)條件與G的名稱(chēng)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．