Question

【題目】一種防止血栓形成與發(fā)展的藥物J的合成路線如圖所示（部分反應(yīng)條件略去）：

回答下列問題：

(1)A中官能團(tuán)的名稱是_________，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是___________。

(2)J的分子式是__________。F的結(jié)構(gòu)簡式是_________。

(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為____________________________________。

(4)已知C有多種同分異構(gòu)體。寫出同時(shí)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________。（只需寫出兩個(gè)）

①苯環(huán)上有兩個(gè)處于對位上的取代基；

②1mol該有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)生成1g氫氣。

(5)請參照J的合成方法，完成下列合成路線：___________________

Answer 1

【答案】(酚)羥基 消去反應(yīng) C19H16O4 +CO(OC2H5)2+2C2H5OH 、、、(任寫兩個(gè))

【解析】

對比A、B的結(jié)構(gòu)，可知A與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成B，同時(shí)還生成CH3COOH，B、C互為同分異構(gòu)體，B發(fā)生異構(gòu)生成C，對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C組成多1個(gè)、去掉2個(gè)H原子生成D，同時(shí)還生成C2H5OH，由F的分子式，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)，可知E為，對比E、F的分子式，可知E與丙酮發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F發(fā)生消去反應(yīng)生成G，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)，可知F為，據(jù)此分析解答。

對比A、B的結(jié)構(gòu)，可知A與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成B，同時(shí)還生成CH3COOH，B、C互為同分異構(gòu)體，B發(fā)生異構(gòu)生成C，對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C組成多1個(gè)、去掉2個(gè)H原子生成D，同時(shí)還生成C2H5OH，由F的分子式，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)，可知E為，對比E、F的分子式，可知E與丙酮發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F發(fā)生消去反應(yīng)生成G，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)，可知F為，

(1)A為苯酚，含有的官能團(tuán)為酚羥基，由以上分析可知，反應(yīng)⑤為在濃硫酸加熱的條件發(fā)生消去反應(yīng)生成G，故答案為：(酚)羥基；消去反應(yīng)；

(2)由J的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式是C19H16O4，由以上分析知F為，故答案為：C19H16O4；；

(3)對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C組成多1個(gè)、去掉2個(gè)H原子生成D，同時(shí)還生成C2H5OH，故反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：+CO(OC2H5)2+2C2H5OH，故答案為：+CO(OC2H5)2+2C2H5OH；

(4)同時(shí)滿足下列條件的C()的所有同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上有兩個(gè)處于對位上的取代基；②1mol該有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)生成1g氫氣，則含有一個(gè)羥基或一個(gè)羧基，當(dāng)含有一個(gè)羥基時(shí)，還應(yīng)含有一個(gè)醛基或者一個(gè)羰基，符合條件的同分異構(gòu)體有： 、、、，故答案為：、、、(任寫兩個(gè))；

(5) 與乙酸酐反應(yīng)生成，然后與AlCl3/NaCl作用生成，最后與CO(OC2H5)2反應(yīng)得到，故答案為：。