Question

某塑化劑（DEHP）的結構簡式為：
其合成路線如下：

（1）DEHP的分子式              ；
（2）反應I的類型              ，反應IV的產物中含氧官能團的名稱             。
（3）M，N的結構簡式分別為M            、N                     。
（4）反應IV的化學方程式                                                 ；
（5）一定條件下，1mol和足量的H₂反應，最多可消耗H₂      mol。
（6）分子式為C₈H₆Cl₄的一種同分異構體可以通過類似：的反應得到，請寫出該同分異構體的結構簡式：            。

Answer 1

（16分）
（1）C₁₄H₁₈O₄（2分）
（2）取代反應（1分）  羧基（1分）
（3） （2分）      CH₃CH₂CH₂OH（2分）
（4）+ 4 Cu(OH)₂     + 2 Cu₂O↓+4H₂O（3分）
（5） 5 （2分）   
（6）   （3分）

解析試題分析：
（1）由鍵線式轉化為分子式的書寫，要點：交點、轉折點碳原子不要數數錯，碳、氫、氧原子的數目一定數清，易得：C₁₄H₁₈O₄；
（2）反應類型的判斷：I、II為取代反應，III、IV為氧化反應，IV的產物是鄰苯二甲酸，官能團是羧基；
（3）結構推斷：M為鄰苯二甲醇，N是1-丙醇，寫出其結構簡式即可；
（4）寫出鄰苯二甲醛被新制Cu(OH)₂氧化為鄰苯二甲酸的化學方程式，注意配平和反應條件不要弄錯；
（5）1mol苯環(huán)可最多與3molH₂加成，1mol醛基消耗1molH₂，合計共消耗5molH₂；
（6）結合題給信息，分子式為：C₈H₆Cl₄能水解得到鄰苯二甲醛的結構為：。
考點：考查有機化學綜合能力，具體涉及考點有：由鍵線式寫分子式、判斷反應類型、識別官能團、推斷結構簡式、書寫醛被新制氫氧化銅氧化的化學方程式、消耗氫氣的最大用量問題、信息利用與限制條件的同分異構體的書寫。