Question

化合物M是一種治療心臟病藥物的中間體，以A為原料的工業(yè)合成路線如下圖所示。

已知：RONa+ R’X→ROR’+ NaX
根據(jù)題意完成下列填空：
（1）寫出反應(yīng)類型。反應(yīng)①                      反應(yīng)②                    
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式。A                       C                         
（3）寫出的鄰位異構(gòu)體分子內(nèi)脫水產(chǎn)物香豆素的結(jié)構(gòu)簡式           。
（4）由C生成D的另一個反應(yīng)物是           ，反應(yīng)條件是              。
（5）寫出由D生成M的化學(xué)反應(yīng)方程式                               。
（6）A也是制備環(huán)己醇()的原料，寫出檢驗A已完全轉(zhuǎn)化為環(huán)己醇的方法。
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Answer 1

（15分）（1）加成反應(yīng)   氧化反應(yīng)（各1分）（2）
（3）（各1分）（4）CH₃OH   濃硫酸、加熱（各1分）
（5）
（各3分）
（6）取樣，加入FeCl₃溶液，顏色無明顯變化（2分）

解析試題分析：由反應(yīng)①的生成物可知，A為，與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成。反應(yīng)②為醇的催化氧化反應(yīng)，B為。由生成C，根據(jù)C的化學(xué)式可知，該反應(yīng)是碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，所以C的結(jié)構(gòu)簡式是。D比C多1個CH₂，所以C生成D的反應(yīng)是C和甲醇的酯化反應(yīng)，因此D的結(jié)構(gòu)簡式是。由D和M的結(jié)構(gòu)簡式并結(jié)合已知信息可知可知，E為。
（1）由上述分析可知，①為加成反應(yīng)，②為氧化反應(yīng)。
（2）由上述分析可知，A為，C為。
（3）的鄰位異構(gòu)體分子內(nèi)脫水生成環(huán)酯，所以產(chǎn)物香豆素的結(jié)構(gòu)簡式為。
（4）C、D相差1個C原子，則另一反應(yīng)物為CH₃OH，反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)。
（5）由D生成M首先是酚羥基和碳酸鈉反應(yīng)，生成－ONa，然后再和E發(fā)生加成反應(yīng)，所以有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為，。
（6）如果A已完全轉(zhuǎn)化為環(huán)己醇，則A完全反應(yīng)，不再含有酚羥基，所以可利用苯酚的性質(zhì)來檢驗其不存在。即則取樣，加入氯化鐵溶液，顏色無明顯變化，說明A已完全轉(zhuǎn)化為環(huán)己醇。
考點：考查有機物的合成、有機物結(jié)構(gòu)簡式、有機反應(yīng)條件的判斷、有機反應(yīng)類型、官能團檢驗以及有機反應(yīng)方程式書寫等
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機化學(xué)基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運用即可。