Question

19．豐富多彩的現(xiàn)代生活離不開(kāi)香料，香豆素是一種重要的有機(jī)香料．實(shí)驗(yàn)室合成香豆素的路徑如下：

（1）香豆素的分子式為C₉H₆O₂，（Ⅳ）中含氧官能團(tuán)的名稱羥基、羧基．
（2）（Ⅰ）與H₂反應(yīng)生成鄰羥基苯甲醇，鄰羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型依次是加成反應(yīng)、消去反應(yīng)．
（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是．
（5）Ⅴ是（Ⅳ）的同分異構(gòu)體，Ⅴ的分子中含有苯環(huán)且無(wú)碳碳雙鍵，苯環(huán)上含有兩個(gè)鄰位取代基，且能夠發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)．則Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或（任寫一種）．
（6）一定條件下，與CH₃CHO兩者之間能發(fā)生類似①、②的兩步反應(yīng)，則生成有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)香豆素結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷其分子式，根據(jù)Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷官能團(tuán)；
（2）Ⅰ中含有-CHO，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成-OH；
（3）根據(jù)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化判斷反應(yīng)類型；
（4）反應(yīng)④為酯化反應(yīng)，根據(jù)酯化反應(yīng)原理寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（5）Ⅴ是（Ⅳ）的同分異構(gòu)體，Ⅴ的分子中含有苯環(huán)且無(wú)碳碳雙鍵，苯環(huán)上含有兩個(gè)鄰位取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-CHO，能夠發(fā)生酯化反應(yīng)，分子中含有羧基或羥基，據(jù)此寫出滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（6）反應(yīng)①、②分別為加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，生成C=C．

解答 解：（1）根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子中含有9個(gè)C、6個(gè)H、2個(gè)O，則分子式為：C₉H₆O₂，根據(jù)Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其中含氧官能團(tuán)為羥基、羧基，
故答案為：C₉H₆O₂；羥基、羧基；
（2）Ⅰ中含有-CHO，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成-OH，鄰羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）由官能團(tuán)的變化可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)、消去反應(yīng)；
（4）反應(yīng)④為分子之間的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：；
（5）Ⅴ是（Ⅳ）的同分異構(gòu)體，Ⅴ的分子中含有苯環(huán)且無(wú)碳碳雙鍵，苯環(huán)上含有兩個(gè)鄰位取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-CHO，能夠發(fā)生酯化反應(yīng)，分子中含有羧基或羥基，對(duì)應(yīng)的醛基可為-CHO、-CH₂CHO，另一取代基可為-CH₂COOH、-COOH等，則對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體為：或，
故答案為：或；
（6）與CH₃CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)可生成，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查以有機(jī)物的合成考查結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度中等，本題側(cè)重于有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)、轉(zhuǎn)化的考查，注意根據(jù)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化判斷反應(yīng)類型，易錯(cuò)點(diǎn)為（5），注意有機(jī)物同分異構(gòu)體的判斷．