Question

7．已知：（鹵烷基化反應）
用苯為原料合成化合物Ⅳ的線路如下：
其中：Ⅱ是羧酸．請回答下列問題：
（1）②的反應類型是取代反應．
（2）寫出同時符合下列條件的化合物Ⅱ的同分異構體結構簡式（寫2種，．
a．能與FeCl₃溶液作用顯紫色，b．能發(fā)生銀鏡反應，c．核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有三組峰，峰面積之比為為1：2：1．
（3）1mol化合物Ⅳ完全燃燒消耗O₂17.5mol，化合物Ⅳ的結構簡式是．
（4）化合物Ⅱ與乙醇．濃硫酸共熱，合成一種香精原料，試寫出該反應的化學方程式．
（5）①也是鹵烷基化反應，寫出該反應的化學方程式．

Answer 1

分析 與HCHO發(fā)生信息中的鹵烷基化反應生成Ⅰ：，則Ⅰ為；Ⅱ是羧酸，結合轉化關系可知Ⅱ為；與氫氧化鈉溶液反應生成Ⅲ，則Ⅲ為；Ⅰ和Ⅲ發(fā)生信息反應后生成Ⅵ，則Ⅵ的結構簡式為：，據(jù)此進行解答．

解答 解：與HCHO發(fā)生信息中的鹵烷基化反應生成Ⅰ：，則Ⅰ為；Ⅱ是羧酸，結合轉化關系可知Ⅱ的結構簡式為：；與氫氧化鈉溶液反應生成Ⅲ，則Ⅲ的結構簡式為：；Ⅰ和Ⅲ發(fā)生信息反應后生成Ⅵ，則Ⅵ的結構簡式為：，
（1）根據(jù)取代反應的定義是有機物分子里的原子或原子團被其他原子或原子團代替的反應，苯環(huán)上的一個氫原子被-CH₂Cl代替，該反應為取代反應，
故答案為：取代反應；
（2）根據(jù)題意化合物Ⅱ的結構簡式是，它的同分異構體要求a．能與FeCl₃溶液作用顯紫色說明還有酚羥基，b．能發(fā)生銀鏡反應s說明含有醛基c．核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有三組峰，峰面積之比為為1：2：1，說明除苯環(huán)外還有三種氫原子且個數(shù)比為1：2：1，醛基和酚羥基都是一個氫原子，所以另外的一個碳上是兩個氫，這個碳必須和醛基相連寫出再根據(jù)苯環(huán)上兩取代基鄰間對的位置關系寫出滿足條件的有機物的結構簡式為：、，
故答案為：；；
（3）1molC₁₅H₁₄O₂完全燃燒生成CO₂和H₂0，需消耗O₂的物質(zhì)的量為：（15+$\frac{14}{4}$-$\frac{2}{2}$）=17.5mol；根據(jù)提示Ⅰ和Ⅲ，兩者反應后生成Ⅵ：，
故答案為：17.5；；
（4）化合物Ⅱ的結構簡式為：，與乙醇發(fā)生酯化反應，該反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）結合提示可知在①反應中醛基的碳氧雙鍵斷裂，碳一端連接苯環(huán)一端連接鹵原子：，
故答案為：．

點評 本題考查有機推斷，題目難度較大，涉及有機分子的同分異構體的書寫、提示信息的提取利用、化學方程式書寫、有機物結構與性質(zhì)等知識，（2）為難點，明確同分異構體的書寫原則及有機物結構與性質(zhì)為解答關鍵．