Question

6．X、Y都是芳香族化合物，均為常見食用香精，廣泛用于化妝品、糖果及調(diào)味品中．1mol X水解得到1mol Y和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的分子量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量約為81.8%，且碳與氫元素的質(zhì)量比為11：1
（1）X、Y分子量之差為28．
（2）X的分子式是C₁₁H₁₂O₂．
（3）G和X互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)，用芳香烴A合成G路線如下：

①寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
②B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式為：．
③寫出所有符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
�。�分子內(nèi)除了苯環(huán)無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上有2個(gè)對(duì)位取代基．
ⅱ．一定條件下，該物質(zhì)既能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能和FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
④某物質(zhì)M與E同分異構(gòu)體，寫出M滿足下列條件的同分異構(gòu)體有20種．
ⅰ、與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
ⅱ、與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體
ⅲ、苯環(huán)上有3條側(cè)鏈．

Answer 1

分析 1molX水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的相對(duì)分子質(zhì)量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量約為81.8%，含O為$\frac{200×（1-81.8%）}{16}$≈2，則X為酯，由D的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生催化氧化，E為，E→F發(fā)生消去反應(yīng)，所以F為，F(xiàn)與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則G為，G和X互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)，則X為，Y為，再結(jié)合合成路線可知，A→B發(fā)生加成，B→C發(fā)生水解，C→D發(fā)生催化氧化，則A為，據(jù)此分析解答．

解答 解：1molX水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的相對(duì)分子質(zhì)量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量約為81.8%，含O為$\frac{200×（1-81.8%）}{16}$≈2，則X為酯，由D的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生催化氧化，E為，E→F發(fā)生消去反應(yīng)，所以F為，F(xiàn)與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則G為，G和X互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)，則X為，Y為，再結(jié)合合成路線可知，A→B發(fā)生加成，B→C發(fā)生水解，C→D發(fā)生催化氧化，則A為，
（1）X為，Y為，相差C₂H₄，即相對(duì)分子質(zhì)量相差28，
故答案為：28；
（2）X為，X的分子式為C₁₁H₁₂O₂，
故答案為：C₁₁H₁₂O₂；
（3）①由上述分析可知A為，
故答案為：；
②B→C的反應(yīng)為鹵代烴的堿性水解，是取代反應(yīng)，E→F的反應(yīng)為，
故答案為：取代反應(yīng)；；
③F為，符合i．分子內(nèi)除了苯環(huán)無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上有2個(gè)對(duì)位取代基，ii．一定條件下該物質(zhì)既能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能和FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其一取代基為-OH，則同分異構(gòu)體為，
故答案為：
④E為，M與E同分異構(gòu)體，M滿足下列條件ⅰ、與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，ⅱ、與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，說明有羧基，ⅲ、苯環(huán)上有3條側(cè)鏈，則M的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有-OH、-COOH、-CH₂CH₃，或-OH、-CH₂COOH、-CH₃，根據(jù)定二動(dòng)一的原則可知，每種情況都有10種結(jié)構(gòu)，所以共有20種，
故答案為：20．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，涉及有機(jī)物推斷、同分異構(gòu)體種類判斷、反應(yīng)類型判斷等知識(shí)點(diǎn)，把握有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、同分異構(gòu)體種類判斷方法是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是限制型同分異構(gòu)體種類判斷，采用定二動(dòng)一的方法，題目難度中等．