Question

18．寫出以分子式為C₅H₈的二烯烴為主要原料，制備的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：（RCH₃CH=CH₂+HCl$\stackrel{催化劑}{→}$RCH₃CHClCH₃） 
CH₃CHO$→_{催化劑}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃H_{2}SO_{4}}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃

CH₂=C（CH₃）CH=CH₂$\stackrel{溴水}{→}$CH₂BrC（CH₃）=CHCH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH$→_{△}^{Cu/O_{2}}$OHCC（CH₃）=CHCHO$→_{催化劑}^{O_{2}}$HOOCC（CH₃）=CHCOOH$→_{催化劑}^{HCl}$．

Answer 1

分析 CH₂=C（CH₃）CH=CH₂與溴發(fā)生1，4-加成生成CH₂BrC（CH₃）=CHCH₂Br，在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH，然后發(fā)生催化氧化生成OHCC（CH₃）=CHCHO，再進一步發(fā)生催化氧化生成HOOCC（CH₃）=CHCOOH，最后與HCl在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成．

解答 解：CH₂=C（CH₃）CH=CH₂與溴發(fā)生1，4-加成生成CH₂BrC（CH₃）=CHCH₂Br，在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH，然后發(fā)生催化氧化生成OHCC（CH₃）=CHCHO，再進一步發(fā)生催化氧化生成HOOCC（CH₃）=CHCOOH，最后與HCl在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：
CH₂=C（CH₃）CH=CH₂$\stackrel{溴水}{→}$CH₂BrC（CH₃）=CHCH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH$→_{△}^{Cu/O_{2}}$OHCC（CH₃）=CHCHO$→_{催化劑}^{O_{2}}$HOOCC（CH₃）=CHCOOH$→_{催化劑}^{HCl}$，
故答案為：CH₂=C（CH₃）CH=CH₂$\stackrel{溴水}{→}$CH₂BrC（CH₃）=CHCH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH$→_{△}^{Cu/O_{2}}$OHCC（CH₃）=CHCHO$→_{催化劑}^{O_{2}}$HOOCC（CH₃）=CHCOOH$→_{催化劑}^{HCl}$．

點評 本題考查有機物的合成，涉及烯烴、鹵代烴、醇、酸、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，有利于基礎(chǔ)知識的鞏固．