Question

芳香族化合物A的化學式為（C₉H₉BrO₂），在一定條件下有如圖1的轉化關系，其中1mol C與Na完全反應生成1mol H₂，若與NaHCO₃完全反應也能產(chǎn)生1mol CO₂，D和E互為同分異構體，但D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而E分子中有一個苯環(huán)和一個五元環(huán)．

（1）C的分子式：

 

，G的結構簡式：

 

；
（2）用¹H核磁共振譜可以證明化合物D中有

 

種氫處于不同的化學環(huán)境．
（3）反應③的化學方程式

 

；反應⑤的反應類型是

 

（4）已知R物質屬于C的同分異構體，其性質如圖2，若R的苯環(huán)上一鹵代物有三種，R的結構簡式

 

（任寫一種）．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：1molC與Na完全反應生成1molH₂，若與NaHCO₃完全反應也能產(chǎn)生1molCO₂，說明C中含有1個-OH和1個-COOH，在濃硫酸作用下發(fā)生消去或酯化反應，D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，應含有C=C，E分子中有一個苯環(huán)和一個五元環(huán)，應為，則C為，分子式為C₉H₁₀O₃，B為，A為，D為，G為，F(xiàn)為，結合有機物的結構和性質解答．

解答： 解：1molC與Na完全反應生成1molH₂，若與NaHCO₃完全反應也能產(chǎn)生1molCO₂，說明C中含有1個-OH和1個-COOH，在濃硫酸作用下發(fā)生消去或酯化反應，D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，應含有C=C，E分子中有一個苯環(huán)和一個五元環(huán)，應為，則C為，分子式為C₉H₁₀O₃，B為，A為，D為，G為，F(xiàn)為，
（1）由以上分析可知C的分子式為C₉H₁₀O₃，G為，
故答案為：C₉H₁₀O₃；；
（2）D為，結構不對稱，含有7種不同的H，故答案為：7；
（3）反應③為消去反應，化學方程式為

濃H2SO4

△

+H₂O；反應⑤為縮聚反應，
故答案為：

濃H2SO4

△

+H₂O；縮聚反應；

（4）C為，R為C的同分異構體，在稀硫酸作用下水解，生成M能與氯化鐵發(fā)生顏色反應，應含有酚羥基，能與2molNaOH恰好反應，說明M中還含有-COOH，水解的另一物質能使人失明應為甲醇，若R的苯環(huán)上一鹵代物有三種，則苯環(huán)上應含有3個取代基，分別是甲基、羥基和-COOCH₃，可為，
故答案為：任一種；

點評：本題在推導過程中主要考查學生分析處理題目所給信息的能力，綜合分析、解決問題的能力．推出結果后答題時，5個小題的設計有機化學知識覆蓋面比較廣，核磁共振氫譜、有分子式、結構簡式的書寫，同分異構的書寫，聚合反應的書寫等，題目難度中等．