Question

萘普生是重要的消炎鎮(zhèn)痛藥．以下是它的一種合成路線：

已知：萘（  ）的化學性質與苯相似．
（1）反應①的反應類型是

 

．萘普生的分子式是

 

．
（2）反應②的試劑和條件是

 

．反應③的產物是D和

 

（填化學式）．
（3）若省略反應②和⑤，B物質與C₂H₅COCl反應，除生成H（）外，最有可能生成的副產物（與H互為同分異構體）的結構簡式是

 

．
（4）X是D一種同分異構體，具有以下特點：
①萘的衍生物；②有兩個取代基且在同一個苯環(huán)上；③在NaOH溶液中完全水解，含萘環(huán)的水解產物中有5種化學環(huán)境不同的氫．
寫出X可能的結構簡式

 

（任寫一種）．
（5）根據已有知識并結合上述合成路線中的相關信息寫出以苯和CH₃COCl為原料制備：
的合成路線流程圖（無機試劑任用）．
（合成路線流程示例如下：CH₃CHO

O2

催化劑

CH₃CH₂OH

Na

CH₃CH₂ONa）

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）反應①是A生成B，酚羥基的氫被甲基取代；根據萘普生的結構式書寫分子式；
（2）反應②是B生成C，萘環(huán)上的H被Br取代；反應③是萘環(huán)上的H被取代，據此判斷；
（3）B與CH₃CH₂COCl直接反應除生成H（）外，最可能生成的副產物（與H互為同分異構體），應為鄰位取代產物；
（4）萘（）的衍生物X是D的同分異構體，分子中含有2個取代基，且取代基在同一個苯環(huán)上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘環(huán)的水解產物的核磁共振氫譜有5個峰，則X中含萘環(huán)，含-COOC-及-Cl，水解產物中只有5種位置的H；
（5）以苯和CH₃COCl為原料制，CH₃COCl與苯發(fā)生取代反應，然后與溴發(fā)生取代，再水解，最后發(fā)生氧化反應即可．

解答： 解：（1）反應①是A生成B，酚羥基的氫被甲基取代，故為取代反應；由流程推知，萘普生的結構式，則分子式為 C₁₄H₁₄O₃；故答案為：取代反應； C₁₄H₁₄O₃；
（2）反應②是B生成C，萘環(huán)上的H被Br取代，所以應在液溴（溴）/催化劑（鐵或FeBr₃）；反應③是萘環(huán)上的H被取代，所以產物是D和HCl；故答案為：液溴（溴）/催化劑（鐵或FeBr₃）；HCl；
（3）B與CH₃CH₂COCl直接反應除生成H（）外，最可能生成的副產物（與H互為同分異構體），應為鄰位取代產物，其結構簡式為，故答案為：；
（4）萘（）的衍生物X是D的同分異構體，分子中含有2個取代基，且取代基在同一個苯環(huán)上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘環(huán)的水解產物的核磁共振氫譜有5個峰，則X中含萘環(huán)，含-COOC-及-Br，水解產物中只有5種位置的H，X可能的結構簡式，
故答案為：；
（5）以苯和CH₃COCl為原料制，CH₃COCl與苯發(fā)生取代反應，然后與溴發(fā)生取代，再水解，最后發(fā)生氧化反應即可，合成路線流程圖，
故答案為：．

點評：本題考查有機物合成及結構與性質，為高頻考點，把握官能團與性質的關系為解答的關鍵，注意合成流程中官能團及結構的變化，側重分析能力及知識遷移能力的考查，（5）中合成流程為解答的難點，題目難度不大．