Question

6．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2-氯苯甲醛為原料的合成路線如圖：

（1）C→D的反應類型是酯化（取代）反應．
（2）X的結構簡式為．
（3）兩分子C可在一定條件下反應，生成的有機產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，寫出該反應的化學方程式．
（4）已知：①     ②中氯原子較難水解物質A（）可由2-氯甲苯為原料制得，寫出以兩步制備A的化學方程式+2Cl₂+2HCl、
+2NaOH+2NaCl+2H₂O．
該合成的第一步主要存在產(chǎn)率低的問題，請寫出該步可能存在的有機物雜質的結構簡式和．
（5）物質C的某種同分異構體G滿足以下條件：
①結構中存在氨基；
②苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫；
③G能發(fā)生銀鏡反應，其堿性條件下水解的兩種產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應；寫出符合條件的G的可能的結構簡式：，兩個取代基分別在間位和對位，共3種
（6）已知：③
寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂═CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$

Answer 1

分析 D→E為取代反應，根據(jù)E的結構和X的化學式可知，X的結構簡式為．兩分子C可在一定條件下反應生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，說明氨基與羧基分別反應，脫去2分子水，產(chǎn)物為．C→D為羧基與醇羥基反應，是酯化反應，屬于取代反應，物質D中含有手性碳原子．再結合前后轉化關系，得出正確結論．

解答 解：（1）C→D為羧基與醇羥基反應，是酯化反應，屬于取代反應．故答案為：酯化（取代）；
（2）根據(jù)E的結構和X的化學式可知，X的結構簡式為，故答案為：；
（3）根據(jù)分析可知該反應為取代反應，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）用2-氯甲苯制取A（），可以先在甲基上二氯取代，再水解即可，反應方程式為：+2Cl₂+2HCl；
+2NaOH+2NaCl+2H₂O；該合成的第一步光照時甲基上可能一氯取代也可能三氯取代，產(chǎn)物可能還有和，
故答案為：+2Cl₂+2HCl、
+2NaOH+2NaCl+2H₂O；和；

（5）G能發(fā)生銀鏡反應，其堿性條件下水解的兩種產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應，說明含有甲酸酯，且水解產(chǎn)物也能夠生成醛基，結合信息①②其結構是，兩個取代基分別在間位和對位，共3種，故答案為：，兩個取代基分別在間位和對位，共3種；
（6）逆推法；根據(jù)信息可知，要合成，首先要制得乙二醇和甲醛，乙二醇可由1，2-二溴乙烷在堿性條件下水解得到，1，2-二溴乙烷可由乙烯與溴水反應制得，甲醛可由甲烷催化氧化制得，圖示如下：，
故合成流程為，
故答案為：．

點評 本題主要考察了有機反應的基本類型，同分異構體的書寫以及方程式的書寫．有機推斷與合成幾乎是高考不變的一個題型，每年高考中必考，而給出某反應信息要求學生加以應用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型．本題難點在于氨基與羧基成環(huán)反應產(chǎn)物的正確書寫．