Question

【化學——選修5：有機化學基礎】（15分）

X、Y都是芳香族化合物,均為常見食用香精，廣泛用于化妝品、糖果及調(diào)味品中。

1 mol X水解得到1 mol Y和1 mol CH3CH2OH，X、Y的分子量都不超過200，完全燃燒都只生成CO2和H2O。且X分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量約為81.8%，且碳與氫元素的質(zhì)量比為11:1

（1）X、Y分子量之差為_____________。

（2）1個Y分子中應該有________個氧原子。

（3）X的分子式是 。

（4）G和X互為同分異構體，且具有相同的官能團，用芳香烴A合成G路線如下：

① 寫出A的結構簡式 。

② B→C的反應類型是 ，E→F反應的化學方程式為： 。

③ 寫出所有符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式： 。

ⅰ.分子內(nèi)除了苯環(huán)無其他環(huán)狀結構，且苯環(huán)上有2個對位取代基。

ⅱ.一定條件下，該物質(zhì)既能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應又能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。

Answer 1

（1）28 （2分）（2）2 （1分） （3）C11H12O2 （2分） （3）①（2分）

②取代反應，（1分） （3分）

③（4分）

【解析】

試題分析：（1）1 mol X水解得到1 mol Y和1 mol CH3CH2OH，則X、Y分子量之差為46—18＝28。

（2） X分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量約為81.8%，且碳與氫元素的質(zhì)量比為11:1，則碳與氫個數(shù)之比是11：12。X、Y的分子量都不超過200，所以X分子中只能有11個碳原子和12個氫原子，則X的相對分子質(zhì)量是144÷0.818＝176，則氧原子個數(shù)＝（176—144）÷16＝2，即C中中含有1個酯基，所以1個Y分子中應該有2個氧原子。

（3）根據(jù)以上分析可知X的分子式是C11H12O2。

（4）G和X互為同分異構體，且具有相同的官能團，即含有酯基。C發(fā)生催化氧化生成D，則根據(jù)D的結構簡式可知C的結構簡式為。B水解生成C，則B的結構簡式為。A發(fā)生加成反應生成B，則A的結構簡式為。F能與乙醇發(fā)生酯化反應，說明F分子中含有羧基，根據(jù)E生成F的反應條件可知，該反應是羥基的消去反應，所以D生成E是醛基的氧化反應，則E的結構簡式為，F(xiàn)和G的結構簡式分別是、。

①根據(jù)以上分析可知A的結構簡式為。

②根據(jù)以上分析可知B→C的反應類型是取代反應，E→F反應的化學方程式為。

③ⅰ.分子內(nèi)除了苯環(huán)無其他環(huán)狀結構，且苯環(huán)上有2個對位取代基。ⅱ.一定條件下，該物質(zhì)既能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應又能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，這說明含有酚羥基和醛基，則符合條件的有機物結構簡式為、。

考點：考查有機化學基礎模塊的分析與應用