Question

【題目】香豆素是用途廣泛的香料，合成香豆素的路線(xiàn)如下（其他試劑、產(chǎn)物及反應(yīng)條件均省略）：

（1）Ⅰ的分子式為_____________；Ⅰ與H2反應(yīng)生成鄰羥基苯甲醇，鄰羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________________________________________。

（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是____________，反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型是___________________。

（3）香豆素在過(guò)量NaOH溶液中完全水解的化學(xué)方程式為：_____________________________________________________________________。

（4）Ⅴ是Ⅳ的同分異構(gòu)體，Ⅴ的分子中含有苯環(huán)且無(wú)碳碳雙鍵，苯環(huán)上含有兩個(gè)鄰位取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________（任寫(xiě)一種）。

（5）一定條件下，與CH3CHO能發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)①、②的兩步反應(yīng)，最終生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。

Answer 1

【答案】C7H6O2 消去反應(yīng) 酯化反應(yīng)

【解析】

（1））Ⅰ的分子中含有7個(gè)C、6個(gè)H、2個(gè)O，則分子式為C7H6O2，Ⅰ中含有﹣CHO，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成﹣OH，鄰羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（2）由官能團(tuán)的變化可知反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)④為酯化反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；酯化反應(yīng)；

（3）香豆素水解可生成酚羥基和羧基，二者都能與NaOH反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為；

（4）苯環(huán)上含有兩個(gè)鄰位取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有﹣CHO，另一官能團(tuán)為﹣COOH或酯基，對(duì)應(yīng)的醛基可為﹣CHO、﹣CH2CHO，另一取代基可為﹣CH2COOH、﹣COOH、﹣COOCH3、﹣OOCCH3、﹣OOCH等，則對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體可能為；

（5）與CH3CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)可生成。