Question

20．有機化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之間的轉化關系如圖．
已知以下信息：
①RCHO$\stackrel{HCN}{→}$RCHO$→_{△}^{H_{2}O/H+}$
②RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$$\stackrel{R'OH}{→}$RCOOR'（R、R'代表烴基）
③X在催化劑作用下可與H2反應生成化合物Y．
④化合物F的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰．
回答下列問題：
（1）X中含氧官能團的名稱是醛基，X與HCN反應生成A的反應類型是加成反應．
（2）酯類化合物B的分子式是C₁₅H₁₄O₃，其結構簡式是．
（3）X發(fā)生銀鏡反應的化學方程式是+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（4）G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應的化學方程式是+2NaOH$\stackrel{△}{→}$++H₂O．
（5）的同分異構體中：①能發(fā)生水解反應；②能發(fā)生銀鏡反應；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應；④含氧官能團處在對位．滿足上述條件的同分異構體共有3種（不考慮立體異構），寫出核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構體的結構簡式：．
（6）寫出以C₂H₅OH為原料合成乳酸（）的路線（其他無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{2}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃C₂H₅OH$→_{△}^{O_{2}/Cu}$CH₃CHO$\stackrel{HCN}{→}$CH₃CH（OH）CN$→_{△}^{H_{2}O/H+}$．

Answer 1

分析 X可以發(fā)生銀鏡反應，則X含有醛基，X與HCN發(fā)生加成反應生成A，A在酸性條件下水解生成扁桃酸，結合扁桃酸的結構簡式，可知X為，A為，X在催化劑作用下可與H₂反應生成化合物Y，Y與扁桃酸發(fā)生酯化反應生成酯類化合物B的分子式是C₁₅H₁₄O₃，可知Y為，則B為．X發(fā)生氧化反應，然后酸化得到C為，C與SOCl₂發(fā)生信息中取代反應生成D為．化合物F的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰，結合E與F縮聚反應產物結構簡式，可知F為HCHO，E為，則G為．

解答 解：（1）X為，含氧官能團的名稱是醛基，X與HCN反應生成A的反應類型是加成反應，故答案為：醛基；加成反應；
（2）由上述分析可知，化合物B的結構簡式是：，故答案為：；
（3）X發(fā)生銀鏡反應的化學方程式是+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應的化學方程式是：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$++H₂O，
故答案為：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$++H₂O；
（5）的同分異構體中：①能發(fā)生水解反應，說明含有酯基，②能發(fā)生銀鏡反應，含有甲酸形成的酯基，③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，④含氧官能團處在對位，可以還含有1個甲基，有2種位置關系，或者為-OH、-CH₂OOCH處于對位，滿足上述條件的同分異構體共有3種（不考慮立體異構），核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：3；；
（6）C₂H₅OH發(fā)生催化氧化生成CH₃CHO，然后與HCN發(fā)生加成反應生成CH₃CH（OH）CN，最后在酸性條件下水解生成，合成類型流程圖為：C₂H₅OH$→_{△}^{O_{2}/Cu}$CH₃CHO$\stackrel{HCN}{→}$CH₃CH（OH）CN$→_{△}^{H_{2}O/H+}$，
故答案為：C₂H₅OH$→_{△}^{O_{2}/Cu}$CH₃CHO$\stackrel{HCN}{→}$CH₃CH（OH）CN$→_{△}^{H_{2}O/H+}$．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用轉化中物質的結構、反應條件及給予的信息進行推斷，較好地考查學生分析推理能力、自學能力、知識遷移運用能力．