Question

丙烯是重要的工業(yè)原料，以丙烯為原料合稱有機(jī)玻璃和藥物喹啉的流程如下：

回答下列問題：
（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A

 

，C

 

．
（2）①～⑩反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有

 

（填序號，下同），屬于消去反應(yīng)的有

 

，而⑦屬于

 

反應(yīng)（填反應(yīng)類型）．
（3）設(shè)計(jì)反應(yīng)①、②的目的是

 

．
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)②

 

、反應(yīng)⑤

 

．
（5）D的同分異構(gòu)體E能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，且分子結(jié)構(gòu)中有兩種化學(xué)環(huán)境氫，E的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由合成路線可知，CH₂=CH-CH₂Cl水解生成A，則A為CH₂=CH-CH₂OH，A與HCl發(fā)生反應(yīng)①加成生成B，B為CH₃CHClCH₂OH，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，生成C為CH₂=CH-CHO，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，反應(yīng)④為酯化反應(yīng)，生成D為CH₂=CH-COOCH₃，反應(yīng)⑤為加聚反應(yīng)，反應(yīng)⑥為硝化反應(yīng)（取代反應(yīng)），反應(yīng)⑦為還原反應(yīng)，C與苯胺發(fā)生反應(yīng)⑧為加成反應(yīng)，反應(yīng)⑨為取代反應(yīng)，由反應(yīng)前后的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)⑩為消去反應(yīng)，然后結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)來解答．

解答： 解：由合成路線可知，CH₂=CH-CH₂Cl水解生成A，則A為CH₂=CH-CH₂OH，A與HCl發(fā)生反應(yīng)①加成生成B，B為CH₃CHClCH₂OH，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，生成C為CH₂=CH-CHO，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，反應(yīng)④為酯化反應(yīng)，生成D為CH₂=CH-COOCH₃，反應(yīng)⑤為加聚反應(yīng)，反應(yīng)⑥為硝化反應(yīng)（取代反應(yīng)），反應(yīng)⑦為還原反應(yīng)，C與苯胺發(fā)生反應(yīng)⑧為加成反應(yīng)，反應(yīng)⑨為取代反應(yīng)，由反應(yīng)前后的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)⑩為消去反應(yīng)，
（1）由上述分析可知A為CH₂=CH-CH₂OH，C為CH₂=CH-CHO，故答案為：CH₂=CH-CH₂OH；CH₂=CH-CHO；
（2）由上述分析可知，屬于取代反應(yīng)的為④⑥⑨，屬于消去反應(yīng)的為②⑩，反應(yīng)⑦為還原反應(yīng)，故答案為：④⑥⑨；②⑩；還原反應(yīng)；
（3）設(shè)計(jì)反應(yīng)①、②可防止-OH氧化時(shí)將雙鍵氧化，即保護(hù)“C=C”不被氧化，故答案為：保護(hù)“C=C”不被氧化；
（4）反應(yīng)②為，反應(yīng)⑤為nCH₂=CH-COOCH₃

一定條件下

，
故答案為：；nCH₂=CH-COOCH₃

一定條件下

；
（5）D為CH₂=CH-COOCH₃，D的同分異構(gòu)體E能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，則E中含有-CHO，且分子結(jié)構(gòu)中有兩種化學(xué)環(huán)境氫，則E為OHC-CH₂CH₂-CHO，
故答案為：OHC-CH₂CH₂-CHO．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中碳鏈骨架的變化、官能團(tuán)的變化及反應(yīng)條件分析反應(yīng)類型并推斷出各物質(zhì)是解答的關(guān)鍵，題目難度中等．