Question

18．某物質(zhì)E可做香料，其結(jié)構(gòu)簡式為，工業(yè)合成路線如下：

已知：
R-CH=CH₂+HBr→
R-CH=CH₂+HBr$\stackrel{H_{2}O_{2}}{→}$．（R-代表烴基）
回答下列問題：
（1）A為芳香烴，相對分子質(zhì)量為78．下列關(guān)于A的說法中，正確的是bc（填序號）；
a．密度比水大 b．所有原子均在同一平面上 c．一氯代物只有一種
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式可能是、；
（3）步驟④的化學(xué)方程式是；
（4）E有多種同分異構(gòu)體，寫出符合以下條件的結(jié)構(gòu)簡式（只寫反式結(jié)構(gòu)）．
①具有順反結(jié)構(gòu) ②能與NaOH溶液反應(yīng) ③分子中苯環(huán)上的一溴代物有兩種．

Answer 1

分析 A為芳香烴，相對分子質(zhì)量為78，則A為，根據(jù)A和丙烯及其反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)；異苯丙烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成異苯丙烯，則B結(jié)構(gòu)簡式為或，異苯丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C能發(fā)生氧化反應(yīng)，則D為醇，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，根據(jù)E結(jié)構(gòu)簡式知，D是，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此分析解答．

解答 解：A為芳香烴，相對分子質(zhì)量為78，則A為，根據(jù)A和丙烯及其反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)；異苯丙烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成異苯丙烯，則B結(jié)構(gòu)簡式為或，異苯丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C能發(fā)生氧化反應(yīng)，則D為醇，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，根據(jù)E結(jié)構(gòu)簡式知，D是，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）A為苯，
a．苯密度比水小，故錯誤；
b．苯分子中所有原子均在同一平面上，故正確；
c．苯只有一種氫原子，則一氯代物只有一種，故正確；
故選bc；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式可能是或，故答案為：；；
（3）步驟④的化學(xué)方程式是步驟④的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（4）E（）的同分異構(gòu)體符合以下條件：
①具有順反結(jié)構(gòu)，碳碳雙鍵中碳原子連接不同的原子或原子團；
②能與NaOH溶液反應(yīng)，含有酚羥基；
③分子中苯環(huán)上的一溴代物有兩種，兩個不同的取代基處于對位，
該同分異構(gòu)體的反式結(jié)構(gòu)為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力及知識遷移能力，根據(jù)反應(yīng)條件、部分物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式、分子式結(jié)合題給信息進行推斷，知道常見反應(yīng)類型及反應(yīng)條件，難點是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式判斷，題目難度中等．