Question

18．某有機物A（C₈H₁₃O₂Br）在一定條件下可分別生成B₁+C₁和B₂+C₂．各物質之間的轉化關系如圖所示：

（1）C₂的名稱為2-甲基-1，3-丙二醇，B₁屬于下列化合物中的⑥（填序號）．
①一元醇  ②二元醇  ③鹵代烴
④醛  ⑤飽和羧酸  ⑥不飽和羧酸
（2）寫出下列化學反應類型：反應①消去反應；反應②加聚反應．
（3）在不同的條件下，C₂和J發(fā)生化學反應可以生成多種有機物I，請寫出滿足下列條件的兩種I的結構簡式：
①C₂和J按物質的量之比為1：1反應生成的最小環(huán)狀化合物．
②C₂和J按物質的量之比為1：1反應生成的鏈狀高分子．
（4）寫出③的化學反應方程式CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₂=C（CH₃）COONa+HOH₂CCH（CH₃）CH₂OH+NaBr．
（5）滿足如下條件的有機物有2種（不考慮手性異構）．
①與C₂相對分子質量相同；
②該物質分子中含兩種不同的官能團，且1 mol該物質能與金屬鈉反應生成1 mol氫氣．

Answer 1

分析 A的分子式為C₈H₁₃O₂Br，A能在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應，說明含有酯基；C₂能連續(xù)被氧化生成J，說明C₂中含有兩個醇羥基，則C₂結構簡式為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH、F結構簡式為OHCCH（CH₃）CHO，C₁發(fā)生水解反應生成C₂，則C₁的結構簡式為HOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，根據反應條件知，D結構簡式為OHCCH（CH₃）CH₂Br、E結構簡式為HOOCCH（CH₃）CH₂Br，E發(fā)生消去反應生成B₂，B₂結構簡式為NaOOC（CH₃）=CH₂，B₁結構簡式為HOOC（CH₃）=CH₂，B₁和甲醇發(fā)生酯化反應生成G，G結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，G發(fā)生加聚反應生成H，A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，據此分析解答．

解答 解：A的分子式為C₈H₁₃O₂Br，A能在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應，說明含有酯基；C₂能連續(xù)被氧化生成J，說明C₂中含有兩個醇羥基，則C₂結構簡式為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH、F結構簡式為OHCCH（CH₃）CHO，C₁發(fā)生水解反應生成C₂，則C₁的結構簡式為HOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，根據反應條件知，D結構簡式為OHCCH（CH₃）CH₂Br、E結構簡式為HOOCCH（CH₃）CH₂Br，E發(fā)生消去反應生成B₂，B₂結構簡式為NaOOC（CH₃）=CH₂，B₁結構簡式為HOOC（CH₃）=CH₂，B₁和甲醇發(fā)生酯化反應生成G，G結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，G發(fā)生加聚反應生成H，A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，
（1）C₂結構簡式為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH、B₁結構簡式為HOOC（CH₃）=CH₂，前者名稱是2-甲基-1，3-丙二醇，后者含有碳碳雙鍵和羧基，屬于不飽和酸，
故答案為：2-甲基-1，3-丙二醇；⑥；
（2）反應①是消去反應、反應②是加聚反應，故答案為：消去反應；加聚反應；
（3）①C₂和J按物質的量之比為1：1反應生成的最小環(huán)狀化合物為，故答案為：；
②C₂和J按物質的量之比為1：1反應生成的鏈狀高分子為，
故答案為：；
（4）③的化學反應方程式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₂=C（CH₃）COONa+HOH₂CCH（CH₃）CH₂OH+NaBr，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₂=C（CH₃）COONa+HOH₂CCH（CH₃）CH₂OH+NaBr；
（5）①與C₂相對分子質量相同；
②該物質分子中含兩種不同的官能團，且1 mol該物質能與金屬鈉反應生成1 mol氫氣，
符合條件的同分異構體有CH₃CHOHCOOH、CH₂OHCH₂COOH，共2種，
故答案為：2．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合應用能力，根據官能團及其性質關系結合題給信息分析解答，知道常見有機物反應類型及反應條件，題目難度中等．