Question

某有機物X（C₄H₆O₅）廣泛存在于許多水果中，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂肉為多，經測試，該化合物具有如下性質：
①1mol X與足量的金屬鈉反應產生1.5mol H₂  
②x與醇（ROH）或羧酸（RCOOH）在濃H₂SO₄和加熱條件下均可反應生成有香味的產物  
③X在一定條件下的分子內脫水產物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應．
根據上述信息，下列對X的結構的判斷正確的是（　　）

• A、X分子中肯定有碳碳雙鍵
• B、X分子中可能有三個羥基和一個-COOR官能團
• C、X分子中可能有三個羧基
• D、X分子中可能有一個羥基和二個羧基

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：X分子式為C₄H₆O₅，不飽和度為

2×4+2-6

2

=2，X與醇（ROH）或羧酸（RCOOH）在濃H₂SO₄和加熱條件下均可反應生成有香味的產物，則X含有羥基、羧基，X在一定條件下的分子內脫水產物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應，應是X發(fā)生醇的消去反應，1mol X與足量的金屬鈉反應產生1.5mol H₂，X分子中可能有一個羥基和二個羧基，X的結構簡式為：HOOCCH（OH）CH₂COOH，據此解答．

解答： 解：X分子式為C₄H₆O₅，不飽和度為

2×4+2-6

2

=2，X與醇（ROH）或羧酸（RCOOH）在濃H₂SO₄和加熱條件下均可反應生成有香味的產物，則X含有羥基、羧基，X在一定條件下的分子內脫水產物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應，應是X發(fā)生醇的消去反應，1mol X與足量的金屬鈉反應產生1.5mol H₂，X分子中可能有一個羥基和二個羧基，X的結構簡式為：HOOCCH（OH）CH₂COOH，由上述分析可知，X不含碳碳雙鍵，不含酯基，含有一個羥基和二個羧基，故選D．

點評：本題考查有機物推斷，利用分子式與性質推斷其結構，較好的考查學生的分析推理能力，是對有機化學基礎的綜合考查，難度中等．