Question

9．酒石酸托特羅定主要用于治療泌尿系統(tǒng)疾�。�工業(yè)合成該藥物的中間體（F）的路線如圖：

已知：R″CHO$→_{NaOH/△}^{R′CH_{2}CHO}$R″CH=
回答下列問(wèn)題：
（1）D分子中的含氧官能團(tuán)名稱為羧基、醚鍵；B→C包含兩步反應(yīng)，反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、加成反應(yīng)．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）寫(xiě)出苯甲醛與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：①能使溴的CCl₄溶液褪色； ②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫．寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等．（任寫(xiě)一種）
（5）已知呋喃丙胺（）是一種高效麻醉劑，寫(xiě)出以、CH₃CHO、NH（CH₃）₂為原料制備呋喃丙胺的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑自選）．合成路線流程圖示例如下：
H₂C=CH₂ $\stackrel{HBr}{→}$CHCH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃COH．

Answer 1

分析 （1）由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有的含氧官能團(tuán)為羧基、醚鍵；
對(duì)比B、C結(jié)構(gòu)可知，B與對(duì)甲基苯酚發(fā)生酯化反應(yīng)，甲基間位的C-H鍵斷裂與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)形成六元環(huán)；
（2）由信息可知，對(duì)比苯甲醛與乙醛反應(yīng)得到A為；
（3）苯甲醛與銀氨溶液反應(yīng)氧化反應(yīng)得到苯甲酸銨、Ag、氨氣與水；
（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：①能使溴的CCl₄溶液褪色，說(shuō)明含有不飽和鍵，可以是碳碳三鍵等，②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，結(jié)合分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫書(shū)寫(xiě)；
（5）與CH₃CHO在氫氧化鈉、加熱條件下得到，再用新制氫氧化銅氧化、然后酸化得到，再與SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)得到，最后與NH（CH₃）₂反應(yīng)得到．

解答 解：（1）由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有的含氧官能團(tuán)為羧基、醚鍵；
對(duì)比B、C結(jié)構(gòu)可知，B與對(duì)甲基苯酚發(fā)生酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，甲基間位的C-H鍵斷裂與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)形成六元環(huán)，
故答案為：羧基、醚鍵；取代反應(yīng)、加成反應(yīng)；
（2）由信息可知，對(duì)比苯甲醛與乙醛反應(yīng)得到A為，
故答案為：；
（3）苯甲醛與銀氨溶液反應(yīng)氧化反應(yīng)得到苯甲酸銨、Ag、氨氣與水，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：①能使溴的CCl₄溶液褪色，說(shuō)明含有不飽和鍵，可以是碳碳三鍵等，②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，符合條件的同分異構(gòu)體有：、等，
故答案為：等；
（5）與CH₃CHO在氫氧化鈉、加熱條件下得到，再用新制氫氧化銅氧化、然后酸化得到，再與SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)得到，最后與NH（CH₃）₂反應(yīng)得到，合成路線流程圖：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成與推斷、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，注意利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中隱含信息進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)，較好的考查學(xué)生信息獲取與知識(shí)遷移運(yùn)用能力，難度中等．