Question

12．化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：
已知：RX$\stackrel{NaOH/H_{2}O}{→}$ROH；RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′
請回答：
（1）E中官能團(tuán)的名稱是醛基．
（2）C→D的化學(xué)方程式，反應(yīng)類型為水解反應(yīng)或取代反應(yīng)．
（3）B+D→F的化學(xué)方程式．
（4）X的結(jié)構(gòu)簡式．
（5）對于化合物X，下列說法正確的是AC．
  A．能發(fā)生水解反應(yīng)               B．不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)
  C．能使Br₂/CCl₄溶液褪色         D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（6）寫出一種同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡式為．
    ①苯環(huán)上有三個(gè)側(cè)鏈且苯環(huán)上一氯代物只有兩種    
    ②不能發(fā)生水解反應(yīng)，遇FeCl₃溶液顯紫色 
    ③能使溴水反應(yīng)而褪色    
    ④1moLF最多能和2molNa反應(yīng)．

Answer 1

分析 乙烯與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，故A是CH₃CH₂OH，乙醇催化氧化最終生成CH₃COOH，故B是CH₃COOH；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生的是取代反應(yīng)，則C為，C在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生的是取代反應(yīng)，那么D應(yīng)為，由D能被氧化為E，且結(jié)合給出的信息：RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{C{H}_{3}C{H}_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′，那么應(yīng)E為，據(jù)此推斷得出F為：，那么X為，據(jù)此分析解答．

解答 解：乙烯與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，故A是CH₃CH₂OH，乙醇催化氧化最終生成CH₃COOH，故B是CH₃COOH；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生的是取代反應(yīng)，則C為，C在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生的是取代反應(yīng)，那么D應(yīng)為，由D能被氧化為E，且結(jié)合給出的信息：RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{C{H}_{3}C{H}_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′，那么應(yīng)E為，據(jù)此推斷得出F為：，那么X為，
（1）E為，E中官能團(tuán)名稱是醛基，故答案為：醛基；
（2）C為，C在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生的是取代反應(yīng)，那么D應(yīng)為，反應(yīng)方程式為，
該反應(yīng)是水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，
故答案為：；水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（3）該反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）X結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（5）X為，
A．X含有酯基，所以能發(fā)生水解反應(yīng)，故正確；               
B．含有苯環(huán)，在一定條件下能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，故錯誤；
C．含有碳碳雙鍵，所以能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，則能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故正確；         
D．不含醛基，所以不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故錯誤；
故選AC；      
（6）F為，
①苯環(huán)上有三個(gè)側(cè)鏈且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，說明苯環(huán)上含有兩種氫原子；    
②不能發(fā)生水解反應(yīng)，遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基； 
③能使溴水反應(yīng)而褪色，說明含有碳碳雙鍵；    
④1moLF最多能和2molNa反應(yīng)，則還含有1個(gè)羥基，
符合條件的一種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷能力，明確常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及反應(yīng)條件、反應(yīng)類型是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息采用知識遷移方法分析解答，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式確定．