Question

4．乙烯是一種用途廣泛的基本有機(jī)化工原料，可以用來合成碳酸二甲酯（DMC）等重要化工產(chǎn)品（部分反應(yīng)條件已略去）：

已知：①羥基直接與碳碳雙鍵相連不穩(wěn)定：R-CH=CH-OH→R-CH₂-CHO
②化合物A的核磁共振氫譜圖中只顯示1組峰
（1）工業(yè)上生產(chǎn)乙烯的主要方法是石油裂解，試劑X為銀氨溶液；
（2）下列說法正確的是AD
A．D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)
B．化合物A與化合物C含有相同官能團(tuán)
C．DMC與乙酸乙酯互為同系物
D．DMC酸性條件下水解能產(chǎn)生CO₂和甲醇
（3）寫出寫出化合物C與足量試劑X反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（4）現(xiàn)代工業(yè)也常用尿素（）和甲醇在催化劑、加熱條件下，發(fā)生取代反應(yīng)生成DMC，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式+2CH₃OH$→_{△}^{催化劑}$+2NH₃↑．

Answer 1

分析 乙烯氧化生成A，化合物A的核磁共振氫譜圖中只顯示1組峰，結(jié)合A與二氧化碳反應(yīng)生成，可知A為，A與水發(fā)生反應(yīng)生成B，由B的分子式可知B為CH₂OHCH₂OH，B發(fā)生催化氧化生成C，結(jié)合C的分子式可知C為OHC-CHO，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，反應(yīng)需要水浴加熱，則試劑X為銀氨溶液，D為HOOC-COOH，由E的分子式可知乙二酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，則E為．與甲醇反應(yīng)得到DMC與乙二醇，結(jié)合DMC的分子式可知，DMC的結(jié)構(gòu)簡式為．

解答 解：乙烯氧化生成A，化合物A的核磁共振氫譜圖中只顯示1組峰，結(jié)合A與二氧化碳反應(yīng)生成，可知A為，A與水發(fā)生反應(yīng)生成B，由B的分子式可知B為CH₂OHCH₂OH，B發(fā)生催化氧化生成C，結(jié)合C的分子式可知C為OHC-CHO，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，反應(yīng)需要水浴加熱，則試劑X為銀氨溶液，D為HOOC-COOH，由E的分子式可知乙二酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，則E為．與甲醇反應(yīng)得到DMC與乙二醇，結(jié)合DMC的分子式可知，DMC的結(jié)構(gòu)簡式為．
（1）工業(yè)上生產(chǎn)乙烯的主要方法是石油裂解，試劑X為銀氨溶液，
故答案為：石油裂解；銀氨溶液；
（2）A．D→E的反應(yīng)為羧酸與醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生的酯化反應(yīng)，也稱取代反應(yīng)，故A正確；
B．化合物A為，化合物C為OHCCHO，所以官能團(tuán)不同，故B錯誤；
C．DMC的結(jié)構(gòu)簡式為，與乙酸乙酯含有酯基數(shù)目不同，所以不互為同系物，故C錯誤；
D．DMC的結(jié)構(gòu)簡式為，酸性條件下水解能產(chǎn)生二氧化碳與甲醇，故D正確；
故選：AD；
（3）化合物C與足量試劑X反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（4）常用尿素（）和甲醇在催化劑、加熱條件下，發(fā)生取代反應(yīng)生成DMC，則反應(yīng)的方程式為+2CH₃OH$→_{△}^{催化劑}$+2NH₃↑，
故答案為：+2CH₃OH$→_{△}^{催化劑}$+2NH₃↑．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分子式及反應(yīng)條件進(jìn)行分析，側(cè)重于考查學(xué)生分析推理能力和綜合運(yùn)用化學(xué)知識的能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．