Question

【有機化學基礎】
現有一種有機物，通過元素分析得到的數據為C：85.71%，H：14.29%（質量分數），質譜數據表明它的相對分子質量為84．已知該物質可能存在多種結構，A、B、C是其中的三種．請根據下列要求填空：
（1）該化合物的化學式為

 

；
（2）A與氫氣加成生成2-甲基戊烷，則A的結構可能有

 

種（不考慮順反異構）；
（3）經檢驗B不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，且其一氯代物只有兩種，則B的結構簡式為

 

；
（4）已知烯烴能發(fā)生反應：

C經臭氧氧化并經鋅和水處理生成D和E，如圖：

已知D常溫為氣體，H有兩種不同化學環(huán)境的氫原子．
①物質C的化學名稱

 

：
②寫出F與G生成H的化學方程式

 

；
③J是H的同分異構體，實驗表明J與氫氧化鈉溶液共熱生成X和Y．X和鹽酸反應生成有機物Z，Y在Cu的催化和加熱下被氧化為W．其中Z和W均不能發(fā)生銀鏡反應，由此推斷J的可能結構有（寫結構簡式）

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷,烴及其衍生物的燃燒規(guī)律

分析：（1）該有機物的相對分子質量為84，C的質量分數85.71%，H的質量分數14.29%，二者質量分數之和為100%，故該有機物屬于烴，分子中C原子數目為

84×85.71%

12

=6、H原子的數目為

84-12×6

1

=12，故該有機物的分子式為C₆H₁₂；
（2）A與氫氣加成生成2-甲基戊烷，則A分子中含有1個C=C雙鍵，2-甲基戊烷的結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂CH₂CH₃，還原碳碳雙鍵確定A的可能結構；
（3）B不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明B不含不飽和鍵，應為環(huán)烷烴，且其一氯代物只有兩種，分子存在2種H原子，B含有1個三元環(huán)，環(huán)上每個碳原子連接一個甲基；
（4）C發(fā)生臭氧氧化生成D與E，則C中含有碳碳雙鍵，D常溫為氣體，則D為HCHO，D與氫氣發(fā)生加成反應生成F為CH₃OH，E氧化生成G為羧酸，G與F發(fā)生酯化反應生成H，H有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，醇F中甲基存在1種H原子，則剩余9個氫原子化學化學環(huán)境相同，故H中存在3個甲基，則G為（CH₃）₃CCOOH，E為（CH₃）₃CCHO，H為（CH₃）₃CCOOCH₃，C為（CH₃）₃CCH=CH₂，據此解答．

解答： 解：（1）該有機物的相對分子質量為84，C的質量分數85.71%，H的質量分數14.29%，二者質量分數之和為100%，故該有機物屬于烴，分子中C原子數目為

84×85.71%

12

=6、H原子的數目為

84-12×6

1

=12，故該有機物的分子式為C₆H₁₂，故答案為：C₆H₁₂；
（2）A與氫氣加成生成2-甲基戊烷，則A分子中含有1個C=C雙鍵，2-甲基戊烷的結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂CH₂CH₃，A的可能結構有：（CH₃）₂CHCH₂CH=CH₂、（CH₃）₂CHCH=CHCH₃、（CH₃）₂C=CHCH₂CH₃、CH₂=CH（CH₃）CH₂CH₂CH₃，故答案為：4；
（3）B不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明B不含不飽和鍵，應為環(huán)烷烴，且其一氯代物只有兩種，分子存在2種H原子，B含有1個三元環(huán)，環(huán)上每個碳原子連接一個甲基，故B的結構簡式為，故答案為：；
（4）C發(fā)生臭氧氧化生成D與E，則C中含有碳碳雙鍵，D常溫為氣體，則D為HCHO，D與氫氣發(fā)生加成反應生成F為CH₃OH，E氧化生成G為羧酸，G與F發(fā)生酯化反應生成H，H有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，醇F中甲基存在1種H原子，則剩余9個氫原子化學化學環(huán)境相同，故H中存在3個甲基，則G為（CH₃）₃CCOOH，E為（CH₃）₃CCHO，H為（CH₃）₃CCOOCH₃，C為（CH₃）₃CCH=CH₂，
①C為（CH₃）₃CCH=CH₂，化學名稱為：3，3-二甲基-1-丁烯，故答案為：3，3-二甲基-1-丁烯；
②F與G生成H的化學方程式為：（CH₃）₃CCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

（CH₃）₃CCOOCH₃+H₂O，
故答案為：（CH₃）₃CCOOH+CH₃OH

濃硫酸

△

（CH₃）₃CCOOCH₃+H₂O；
③J是H[（CH₃）₃CCOOCH₃]的同分異構體，實驗表明J與氫氧化鈉溶液共熱生成X和Y，J屬于酯類．X和鹽酸反應生成有機物Z，則X為羧酸鈉鹽，Z為羧酸，Y為醇，而Z不能發(fā)生銀鏡反應，則Z中碳原子數目至少為2，Y在Cu的催化和加熱下被氧化為W，W也不能發(fā)生銀鏡反應，故W中碳原子數目至少為3，且Y中羥基連接的碳原子上含有1個H原子，故推斷J的可能結構有：CH₃COOCH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，
故答案為：CH₃COOCH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂．

點評：本題考查有機物推斷、限制條件同分異構體書寫、有機物命名等，計算確定有機物的分子式是解題的關鍵，難度中等．