Question

香豆素類化合物具有抗病毒、抗癌等多種生物活性．香豆素-3-羧酸可由水楊醛制備．
（1）中間體X的分子式為

 

，含有的官能團名稱為

 

．
（2）下列說法錯誤的是
A．中間體X不易溶于水
B．1mol 香豆素-3-羧酸最多可以與5mol H₂加成
C．香豆素-3-羧酸可以與NaHCO₃溶液反應放出CO₂
D．水楊醛和香豆素-3-羧酸都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
（3）水楊醛有多種同分異構體，寫出其中一種既可以發(fā)生銀鏡反應，又可以發(fā)生水解反應的結構簡式

 

．
（4）香豆素-3-羧酸與足量NaOH溶液加熱發(fā)生反應的化學方程式為

 

．
（5）反應①中的催化劑“哌啶”可以由“吡啶”合成，其反應為：C₅H₅N+3H₂

Na+CH3CH2OH

(吡啶)

已知吡啶為環(huán)狀，性質(zhì)與苯類似．則吡啶的結構簡式為

 

；吡啶與混酸（濃硝酸與濃硫酸混合物）在加熱條件下，發(fā)生硝化反應生成氮原子間位的一取代物的化學方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物分子中的官能團及其結構

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)中間體X的結構分析化學式；
（2）A．中間體X屬于酯類物質(zhì)；
B．酯基不能發(fā)生加成反應；
C．香豆素-3-羧酸含有羧基；
D．水楊醛含-CHO，香豆素-3-羧酸含C=C，則都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色．
（3）既能發(fā)生銀境反應，又能發(fā)生水解反應，則含HCOO-結構；
（4）-COOC-發(fā)生水解，且水解產(chǎn)物中的羧基與酚-OH均與堿反應；
（5）吡啶為環(huán)狀，性質(zhì)與苯類似，則苯中的一個C換為N即可；吡啶與混酸（濃硝酸與濃硫酸混合物）在加熱條件下，發(fā)生硝化反應生成氮原子間位的一取代物和水．

解答： 解：（1）由中間體X的結構可知化學式為C₁₂H₁₀O₄，含有酯基、碳碳雙鍵，故答案為：C₁₂H₁₀O₄；酯基、碳碳雙鍵；
（2）A．中間體X屬于酯類物質(zhì)，則不溶于水，故A正確；
B．酯基不能發(fā)生加成反應，只有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應，最多可以與4mol H₂加成，故B錯誤；
C．羧基可以與NaHCO₃溶液反應放出CO₂，故C正確；
D．水楊醛含-CHO，香豆素-3-羧酸含C=C，則都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D正確．
故答案為：B；
（3）既能發(fā)生銀境反應，又能發(fā)生水解反應，則含HCOO-結構，同分異構體結構簡式為，故答案為：；
（4）-COOC-發(fā)生水解，且水解產(chǎn)物中的羧基與酚-OH均與堿反應，則香豆素-3-羧酸在NaOH溶液中徹底水解生成的有機的結構簡式為；反應的化學方程式，故答案為：；
（5）吡啶為環(huán)狀，性質(zhì)與苯類似，則苯中的一個C換為N即可，所以吡啶的結構簡式為；吡啶與混酸（濃硝酸與濃硫酸混合物）在加熱條件下，發(fā)生硝化反應生成氮原子間位的一取代物和水，該反應為，
故答案為：；．

點評：本題考查有機物的合成，注意利用有機物的官能團及其性質(zhì)的關系來分析解答，明確取代反應、醛、烯烴、酯等物質(zhì)的性質(zhì)即可解答，題目難度中等．