Question

某有機(jī)物A由C、H、O三種元素組成，在一定條件下，由A可以轉(zhuǎn)化為有機(jī)物B、C和D、E；C又可以轉(zhuǎn)化為B、A，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

已知D的蒸汽密度是氫氣的22倍，并可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
（1）寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式E

 

；F

 

；
（2）寫(xiě)出下列步驟的化學(xué)反應(yīng)方程式
①

 

；
②

 

；
③

 

；
④

 

；
⑥

 

；（銀鏡反應(yīng)）
（3）寫(xiě)出與F屬于同類物質(zhì)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

；

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：D的蒸汽密度是氫氣的22倍，則D的相對(duì)分子質(zhì)量是44，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，則D為乙醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO；A發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，且有機(jī)物A由C、H、O三種元素組成，則A為CH₃CH₂OH，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為CH₂=CH₂，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為CH₃CH₂Br，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E為CH₃COOH，A和C發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為CH₃COOCH₂CH₃，據(jù)此分析解答．

解答： 解：D的蒸汽密度是氫氣的22倍，則D的相對(duì)分子質(zhì)量是44，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，則D為乙醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO；A發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，且有機(jī)物A由C、H、O三種元素組成，則A為CH₃CH₂OH，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為CH₂=CH₂，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為CH₃CH₂Br，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E為CH₃COOH，A和C發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為CH₃COOCH₂CH₃，
（1）通過(guò)以上分析知，E、F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH₃COOH、CH₃COOCH₂CH₃，
故答案為：CH₃COOH；CH₃COOCH₂CH₃；
（2）①乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，反應(yīng)方程式為CH₃CH₂OH

濃H2SO4

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O，故答案為：CH₃CH₂OH

濃H2SO4

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O；
②乙烯和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成溴乙烷，反應(yīng)方程式為CH₂=CH₂+HBr

催化劑

△

CH₃CH₂Br，故答案為：CH₂=CH₂+HBr

催化劑

△

CH₃CH₂Br；
③溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，反應(yīng)方程式為CH₃CH₂Br+NaOH

乙醇

△

CH₂=CH₂↑+NaBr+H₂O，故答案為：CH₃CH₂Br+NaOH

乙醇

△

CH₂=CH₂↑+NaBr+H₂O；
④溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)方程式為CH₃CH₂Br+NaOH

水

△

CH₃CH₂OH+NaBr，故答案為：CH₃CH₂Br+NaOH

水

△

CH₃CH₂OH+NaBr；
⑥乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成Ag、氨氣和乙酸銨，反應(yīng)方程式為CH₃CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH

△

CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH

△

CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（3）F為乙酸乙酯，與F屬于同類物質(zhì)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中含有醛基和酯基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH₂CH₂CH₃，HCOOCH（CH₃）₂，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃；HCOOCH（CH₃）₂．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，涉及烯烴、醇、羧酸、醛、酯、鹵代烴之間的轉(zhuǎn)化為，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，注意結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，注意甲酸酯能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．