Question

芳香旅化合物A是醫(yī)藥工業(yè)中的重要合成原料，分子中只含C、H、O三種元素，H、O兩種元素的質量比為1：8，且其相對分子質量小于150．取等質量的A分別與足量NaHCO₃和Na反應，生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1：1．
（1）A的分子式為

 

；A中含有的官能團的名稱為

 

．
（2）由A合成治療潰瘍荮奧沙拉秦鈉（）的路線如圖所示：

①奧沙托秦鈉的核磁共振氫譜有

 

個吸收峰．
②D不可能發(fā)生的反應類型有

 

（填選項字母）．
a取代反應    b加成反應    c消去反應    d氧化反應
③由E→F的化學反應方程式為

 

．
④符合下列條件的B的同分異構體有

 

種；寫出其中任意一種的結構簡式

 

．
i．苯環(huán)上有2個取代基，且能發(fā)生水解反應和鑷鏡反應；
ii.1mol該物質與足量的Na反應生成0.5mol H₂．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A中H、O兩種元素的質量比為1：8，則其物質的量之比為2：1；等質量的A分別與足量NaHCO₃和Na反應，生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1：1，說明A中含有羥基和羧基，且物質的量之比為1：1，則A中含羥基和羧基至少各有1個，O原子是3個，H原子6個，其相對原子質量和為16×3+1×6=54，若A的相對分子質量為150時，A中含C原子數(shù)為（150-54）÷12=7，而A的相對分子質量小于150，必接近150，可推出A中C原子數(shù)為6個，可推出其分子式為C₇H₆O₃，結合奧沙拉秦鈉的結構簡式以及各步轉化可以推斷，A是鄰羥基苯甲酸為，A和甲醇發(fā)生酯化反應生成鄰羥基苯甲酸甲酯B，鄰羥基苯甲酸甲酯和硝酸發(fā)生取代反應生成含有硝基、酚羥基和酯基的C，C和鐵、HCl發(fā)生還有反應生成D，所以D的結構簡式為：，C的結構簡式為，B的結構簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）A中H、O兩種元素的質量比為1：8，則其物質的量之比為2：1；等質量的A分別與足量NaHCO₃和Na反應，生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1：1，說明A中含有羥基和羧基，且物質的量之比為1：1，則A中含羥基和羧基至少各有1個，O原子是3個，H原子6個，其相對原子質量和為16×3+1×6=54，若A的相對分子質量為150時，A中含C原子數(shù)為（150-54）÷12=7，而A的相對分子質量小于150，必接近150，可推出A中C原子數(shù)為6個，可推出其分子式為C₇H₆O₃，
故答案為：C₇H₆O₃；羥基、羧基；
（2）①奧沙托秦鈉分子是左右對稱結構，兩個苯環(huán)上的H左右相同，但苯環(huán)上的4個H各不相同，所以，奧沙托秦鈉的核磁共振氫譜有4個峰，故答案為：4；
②D的結構簡式為：，苯環(huán)上即可與Br₂發(fā)生取代反應，也可與H發(fā)生加成反應，酚羥基和氨基都易被氧化，不能發(fā)生消去反應，故選：c；

③E→F是酯在堿性環(huán)境中水解，注意酚羥基也能反應，反應方程式為，
故答案為：；
④B為，符合a、苯環(huán)上有2個取代基，且能發(fā)生水解反應和銀鏡反應；b.1mol該物質與足量的Na反應生成0.5mol H₂條件的其同分異構體的結構有：共6種，故答案為：6；．

點評：本題的關鍵是分析A的結構，要明確羥基和羧基都可能與Na反應產(chǎn)生氫氣，只有羧基可以與NaHCO₃反應，注意反應的條件．