Question

(16分)Heck反應是偶聯(lián)反應的一種，例如：反應①：

化合物Ⅰ可以由以下途徑合成：

（1）化合物Ⅱ的分子式為 ，1mol該物質最多可與 molH2發(fā)生加成反應。

（2）鹵代烴CH3CHBrCH3發(fā)生消去反應可以生成化合物Ⅲ，相應的化學方程式為：

(注明條件)。

（3）化合物Ⅳ含有甲基且無支鏈的同系物Ⅵ的分子式為C4H6O，則化合物Ⅵ的結構簡式為： 。

（4）化合物Ⅴ可與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應生成化合物Ⅶ，化合物Ⅶ在一定條件下可以發(fā)生加聚反應，則其加聚產物的結構簡式為： 。

（5）化合物Ⅱ的一種同分異構體Ⅷ能發(fā)生銀鏡反應，且核磁共振氫譜只有三組峰，峰面積之比為1:2:2，Ⅷ的結構簡式為： 。

（6）一定條件下，與也可以發(fā)生類似反應①的反應，其有機產物的結構簡式為： 。

Answer 1

（1）C10H10O2（2分），4（2分） （2）CH3CHBrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O (有機物、無機物、條件各1分，共3分) （3）CH3CH＝CHCHO（2分） （4）（2分）

（5）（2分） （6）（3分）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)化合物Ⅱ的結構簡式可知，化合物Ⅱ的分子式為C10H10O2。分子中含有1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵，因此1mol該物質最多可與4molH2發(fā)生加成反應。

（2）鹵代烴CH3CHBrCH3在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應可以生成化合物丙烯，反應的化學方程式為CH3CHBrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O。

（3）丙烯氧化生成化合物Ⅳ，且化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應，則化合物Ⅳ中含有醛基�；�合物Ⅳ含有甲基且無支鏈的同系物Ⅵ的分子式為C4H6O，則化合物Ⅵ中也含有醛基，根據(jù)飽和度可知還含有1個碳碳雙鍵，則其結構簡式為CH3CH＝CHCHO。

（4）根據(jù)以上分析可知化合物Ⅴ的結構簡式為CH2＝CHCOOH，與乙醇發(fā)生酯化反應的生成物結構簡式為CH2＝CHCOOCH2CH3。分子中含有碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應生成高分子化合物，則高分子化合物的結構簡式為。

（5）化合物Ⅱ的一種同分異構體Ⅷ能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基。且核磁共振氫譜只有三組峰，峰面積之比為1:2:2，這說明分3類氫原子，個數(shù)分別是2、4、4，所以Ⅷ的結構簡式為。

（6）反應①的特點是苯環(huán)上的鹵素原子與碳碳雙鍵上的氫原子結合生成鹵化氫，剩余部分結合，則，與發(fā)生反應①時其有機產物的結構簡式為。

考點：考查有機物結構、同分異構體、有機合成與推斷的有關應用