Question

6．化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：

（1）化合物C中的官能團為醚鍵和氯原子（填官能團的名稱）．
（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為；由A→B的反應(yīng)類型是：還原反應(yīng)．
（3）同時滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體有22種．試寫出一種分子中只含有6種等效氫的結(jié)構(gòu)簡式：．
①分子含有2個獨立苯環(huán)，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)    ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)
③不能和FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物可以，分子中含有甲基
（4）（4）已知：RCH₂CN$→_{催化劑，△}^{H_{2}}$RCH₂CH₂NH₂，請寫出以為原料制備化合物X（）（結(jié)構(gòu)簡式見圖）的合成路線流程圖（無機試劑可任選）．合成路線流程圖示例如下：．

Answer 1

分析 對比A、C的結(jié)構(gòu)簡式可知B為，B與SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，經(jīng)水解、還原，最終生成；以制備，可在濃硫酸作用下生成，然后與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，在催化作用下與氫氣反應(yīng)可生成，據(jù)此答題．

解答 解：對比A、C的結(jié)構(gòu)簡式可知B為，B與SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，經(jīng)水解、還原，最終生成；以制備，可在濃硫酸作用下生成，然后與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，在催化作用下與氫氣反應(yīng)可生成，
（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知C含有的官能團為醚鍵和氯原子，
故答案為：醚鍵、氯原子；
（2）B為，比較A、B的結(jié)構(gòu)可知，由A→B的反應(yīng)是將A中的醛基還原為B中的羥基，所以反應(yīng)類型是還原反應(yīng)，
故答案為：；還原反應(yīng)；
（3）根據(jù)條件①分子含有2個獨立苯環(huán)，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明有醛基及酯基；③不能和FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物可以，說明沒有酚羥基，水解后產(chǎn)生酚羥基，則分子中有甲酸酚酯的結(jié)構(gòu)，分子中含有甲基，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式可知其同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有三個基團，分別為-OH、-CH₃及苯基，根據(jù)定二動一的原則，有10種結(jié)構(gòu)，另外可以是兩個苯環(huán)直接相連，再與-OH、-CH₃相連，這樣的結(jié)構(gòu)有9種，還有就是兩個苯環(huán)直接相連再與-OOCCH₃相連，有3種，所以共有22種，其中分子中只含有6種等效氫的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：22；；

（3）E的一種同分異構(gòu)體含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且含有2個苯環(huán)，且結(jié)構(gòu)對稱，則對應(yīng)的結(jié)構(gòu)有，
故答案為：；
（4）以制備，可在濃硫酸作用下生成，然后與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，在催化作用下與氫氣反應(yīng)可生成，也可與HCl反應(yīng)生成，再生成，
則流程為，
故答案為：．

點評 本題涉及有機物的合成，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，答題時注意把握提給信息以及官能團的性質(zhì)，注意合成路線的設(shè)計，為解答該題的難點，題目難度中等．